Гетерофункциональные производные бензола

Сульфаниловая кислота (п-аминобензолсульфоновая кислота) легко получается при сульфировании анилина, существует она в виде биполярного иона.

Амид сульфаниловой кислоты (сульфаниламид), известный под названием стрептоцид, является родоначальником группы лекарственных средств, обладающих антибактериальной активностью и называемых сульфаниламидами или сульфонамидами.

Впервые сульфаниламид был синтезирован в 1908 г. и широко использовался в качестве промежуточного вещества в производстве красителей. Антибактериальная активность была обнаружена лишь в 1935г. Все сульфаниламиды обязательно содержат сульфамидную (сульфонамидную) группу —SО₂-NН₂. Замена ее на другие группы приводит к потере активности. Установлено, что аминогруппа в пара-положении всегда должна оставаться незамещенной, а в бензольное кольцо нельзя вводить дополнительные заместители, так как они снижают антибактериальную активность соединения. В поиске более эффективных антибактериальных средств было синтезировано свыше 5000 производных сульфаниламида. Однако лишь некоторые из них нашли практическое применение. Наибольшую активность проявляют те производные, у которых радикал R имеет гетероциклическую природу. Многие сульфаниламиды содержат пиримидиновый, пиридазиновый и другие гетероциклы. Антибактериальное действие сульфаниламидов основано на том, что они являются антиметаболитами по отношению к парааминобензойной кислоте, участвующей в биосинтезе фолиевой кислоты в микроорганизмах. Амид сульфаниловой кислоты имеет структурное сходство с п-аминобензойной кислотой.

Пара-аминофенол и его производные. Как гетерофункциональное соединение п-аминофенол может образовывать производные по каждой функциональной группе в отдельности и одновременно по двум функциональным группам. П-аминофенол ядовит. Интерес для медицины представляют его производные — парацетамол и фенацетин, оказывающие анальгетическое (обезболивающее) и жаропонижающее действие. Парацетамол является N-ацетильным производным п-аминофенола. Фенацетин получается при ацетилировании этилового эфира п-аминофенола, называемого фенетидином.