2015-02-27
605
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться также как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы. В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 20 важнейших α-аминокислот.
Таблица 1 - Важнейшие α-аминокислоты
| Аминокислота | Формула | Сокр. обозначение | рК а (NH3+)р рК а (СООН), рК а (R) | р I | |
| α-аминокислоты с неполярным (гидрофобным) заместителем | |||||
| Аланин | NH3+– CH2 – COO- | CH3 | (Ala, Aла) | 2,3 9,7 | 6,0 | |
| Валин (незаменимая) | NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – СН3 | (Val, Вал) | 2,3 9,6 | 6,0 | |
| Лейцин (незаменимая) | NH3+– CH – COO- | СН2 – СН(СН3)2 | (Leu, Лей) | 2,4 9,6 | 6,0 | |
| Изолейцин (незаменимая) | NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – СН2 – СН3 | (Ile, Иле) | 2,4 9,7 | 6,1 | |
| Пролин | H2N+–CH – COO- | | H2C СН2 \ / СН2 | (Pro, Про) | 2,0 10,6 | 6,3 | |
| Фенилаланин (незаменимая) | NH3+– CH – COO- | СН2 – | (Phe, Фен) | 1,8 9,1 | 5,5 | |
| Триптофан (незаменимая) | NH3+–CH – COO- | СН2 NН | (Trp, Три) | 2,4 9,4 | 5,9 | |
| Метионин (незаменимая) | NH3+–CH – COO- | СН2 – СН2 –SСН3 | (Met, Mет) | 2,3 9,2 | 5,8 | |
| α-аминокислоты с полярным (гидрофильным) заместителем | |||||
| Глицин | NH3+–CH2 – COO- | (Gly, Гли) | 2,3 9,6 | 6,0 | |
| Серин | NH3+– CH – COO- | СН2ОН | (Ser, Сер) | 2,2 9,2 | 5,7 | |
| Треонин | NH3+– CH – COO- | CH3 – СН – ОН | (Thr, Tре) | 2,6 10,4 | 6,5 | |
| Аспарагин | NH3+– CH – COO- О | // СН2 – С \ NH2 | (Asn, Асн) | 2,0 9,8 | 5,4 | |
| Глутамин | NH3+–CH – COO- | О // СН2 – СН2 – С \ NH2 | (Gln, Глн) | 2,2 9,1 | 5,7 | |
| α-аминокислоты – кислотные | |||||
| Аспарагиновая кислота | NH3+– CH – COO- | СН2 – СООН | (Asp, Асп) | 2,1 9,8 3,9 (СООН) | 3,0 | |
| Глутаминовая кислота | NH3+– CH – COO- | СН2 –СН2 – СООН | (Glu, Глу) | 2,2 9,7 4,3 (СООН) | 3,2 | |
| Цистеин | NH3+– CH – COO- | СН2 –SН | (Cys, Цис) | 1,7 10,8 8,3 (SН) | 5,0 | |
| Тирозин | NH3+- CH – COO- | СН2 _ _ОН | (Tyr, Тир) | 2,2 9,1 10,1(ОН) | 5,7 | |
| α-аминокислоты –основные | |||||
| Лизин | NH3+–CH – COO- | (СН2)4 – NН3+ | (Lys, Лиз) | 2,2 9,0 10,5(NН3+) | 9,8 | |
| Аргинин | NH2– CH – COOH | CH2 - CH2 - CH2 – NH – C – NH2 || NH | (Arg, Арг) | 2,2 9,0 12,5 (гуанидин) | 10,8 | |
| Гистидин (незамениамя) | NH3+–CH – COO- | NН СН2 N | (His, Гис) | 8,1 9,2 6,0 (имидазол) | 7,6 | |
Молекулы α-аминокислот являются амфолитами, так как содержат две функциональные группы. Вследствие этого в их молекулах происходит перенос протона с карбоксильной группы на аминогруппу, т.е. прототропная таутомерия между таутомером, имеющим неионизированную структуру (ТНС), и таутомером с биполярно-ионной структурой (ТБИ)
|
|
|
NH2–CRH – COOН↔ NH3+–CRH – COO-
ТНС ТБИ
Поскольку кислотные свойства ТБИ в 105-106 раз слабее, чем у ТНС, то в водных растворах и кристаллах это прототропное равновесие для молекул α-аминокислот практически полностью смещено в сторону ТБИ. Поэтому α-аминокислоты следует изображать в виде ТБИ.
|
|
|
Классификация аминокислот
Классификация аминокислот по R-группам
1 Неполярные: аланин, валин, изолейцин, лейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин
2 Полярные незаряженные: аспарагин, глицин, глутамин, серин, тирозин, треонин, цистеин
3 Заряженные отрицательно при pH=7: аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота
4 Заряженные положительно при pH=7: аргинин, гистидин, лизин
