Реакция нитрования

Бензол нитруют концентрированной азотной кислотой в присутствии серной. Образуется нитробензол.

Н ₂S О₄

С₆ Н₆ + НNО₃ ————> С₆ Н₅— NО₂ + Н₂ О

нитробензол

Роль серной кислоты заключается в образовании активной электрофильной частицы- катиона нитрония.

_{+ +}

Н–О – NО ₂ + Н ⁺ ——> Н–О – NО ₂ ——> НОН + NО₂

| нитроний- катион

Н

Многие нитропроизводные ароматических соединений обладают высокой противобактериальной и противогрибковой активностью - их используют в качестве лекарственных препаратов.

Большие количества нитробензола необходимы для получения анилина(по реакции Зинина- восстановление нитрогруппы). Анилин используется в промышленности для получения разнообразных красителей и разнообразных лекарственных препаратов (сульфаниламидов, обезболивающих – новокаина, противоопухолевых).

Реация сульфирования

Проводят серной кислотой, которая выполняет роль реагента и катализатора.

С₆ Н₆ + Н ₂S О₄ ——> С₆ Н₅—S О₃ Н + Н₂ О

сульфобензол

(синоним- бензолсульфокислота)

Образование активной электрофильной частицы- катиона сульфония.

₊

Н –О– SO₃ H + Н ⁺ ——> Н–О – SO₃ H ——> НОН + ⁺ SO₃H

| катион сульфония.

Н

В качестве сульфирующего средства используют также оксид серы (1V).

Сульфирование бензола и его производных играет важную роль в синтезе лекарственных средств -сульфаниламидных препаратов, в получении поверхностно активных средств. Сульфобензол является сильной кислотой, образует соли.

В биохимических процессах нет аналогов реакциям нитрования и сульфирования.