Лекция 5. 5. 1. Классификация карбоновых кислот

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ: ГИДРОКСИ- И ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Содержание лекции

5.1. Классификация карбоновых кислот

5.2. Строение карбоксильной группы

5.2.1. Значения рКа. карбоновых кислот

5.3. Химические свойства карбоновых кислот

5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот. Медико-

биологическое значение

5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты

5.6. Дикарбоновые кислоты

5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты

5.8. Гидроксикарбоновые кислоты

5.8.1. Моногидроксимонокарбоновые кислоты

5.8.2. Гидроксидикарбоновые кислоты

5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты

5.9. Оксокарбоновые кислоты (альдегидо-, кетокарбоновые кислоты) Значение

величин рКа кислот- субстратов цикла Кребса

5.10 Приложение: происхождение названий монокарбоновых кислот

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Теория Бренстеда-Лоури кислотно-основных свойств биоорганических соединений, классификация кислот и оснований, индуктивный и мезомерный эффекты, влияние заместителей на кислотные и основные свойства, константа кислотности, определение значений рН, рКа, рКв, строение карбоксильной группы, механизм реакции нуклеофильного замещения.

Ключевые слова к теме:

Кислоты монокарбоновые: акриловая, уксусная, муравьиная, пропионовая, масляная, валериановая, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, элаидиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, кротоновая, сорбиновая.

Кислоты дикарбоновые: щавелевая. малоновая, янтарная, адипиновая, малеиновая, фумаровая.

Гидроксикислоты: гликолевая, молочная. яблочная, 3-гидроксимасляная, лимонная, изолимонная.

Оксокислоты: пировиноградная, щавелевоуксусная, альфа-кетоглутаровая,

ß - оксомасляная (в двух таутомерных формах-енольной и кетоновой).

Оптическая изомерия гидроксикарбоновых кислот. Пространственная геометрическая изомерия непредельных кислот. Таутомерия оксо (кето)кислот.

Цикл Кребса