Лекция 9

УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ

Содержание лекции

9.1. Классификация углеводов.

9.2. Моносахариды.- классификация по числу атомов углерода и строению карбонильной

группы. Альдозы и кетозы. Аминосахара.

9.3 Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры,

энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей

9.4. Химические свойства моносахаридов:

9.4.1. Циклооксотаутомерия пентоз и гексоз. Пиранозные и фуранозные циклы,

α- и β- аномерия.

9.4.2. Образование гликозидов. Биологическая роль гликозидной связи.

9.4.3. Восстановление углеводов in vitro и vivo. Получение глицитов(на примере глюкозы и фруктозы, ксилита). Биологическое значение и использование в медицине;

9.4.4.Окисление углеводов in vivo и vitro на примере глюкозы, галактозы. Образование альдоновых, альдаровых и альдуроновых кислот. Биологическое значение.

9.4.5. Образование фосфорных эфиров (глюкоза-1ф, глюкоза-6ф, фруктоза-1,6-дифосфат). Значение для организма;

9. 5 Биологическое значение моносахаридов и их производных. Лекарственные препараты

Исходный уровень знаний для усвоения темы:

Химические свойства карбонильных соединений- альдегидов и кетонов, многоатомных спиртов. Реакция нуклеофильного присоединения- образование полуацеталей, окисление, восстановление карбонильной группы, качественная реакция обнаружения многоатомных спиртов, альдегидов. Реакция этерификации. Оптическая изомерия, стереоряды. Понятие «таутомерия»

Ключевые слова к теме:

Агликон, альдоза, альдоновая, альдаровая, альдуроновая кислоты, аминосахар, аномер, аномерный атом углерода, гликозид, глицит, дезоксисахар, кетоза, моносахарид, мутаротация, пираноза, структура Колли-Толленса, структура Хеоурса, фураноза, эпимеры.

Классификация углеводов

Углеводы- большая группа природных соединений. Большинство из них имеет

состав Сn (Н 2О)m (m =n, m< n)- отсюда и возникло название «углеводы», тем более, что при нагревании их без доступа кислорода образуются два вещества: углерод и вода.

Углеводы подразделяют на три класса:

- моносахариды

- олигосахариды (оligos - греч - малый)

- полисахариды.

Олиго- и полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов, которые отличаются числом мономерных звеньев моносахаридов.

Олиго- и полисахариды могут состоять из одинаковых или различных моносахаридов.

В первом случае такие полисахариды называются гомополисахариды, а во втором- гетерополисахариды.