Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола

4-Аминофенол(п-аминофенол )- твердое кристаллическое вещество. Тпл = 180⁰С

Амфотерное соединение, реагирует с кислотами и щелочами, образуя соответствующие соли.

Лекарственное соединение парацетамол получают ацилированием 4-аминофенола. уксусным ангидридом. Реакция идет по более нуклеофильной аминогруппе. Препарат растворим в спирте, не растворим в воде.

НО-С6 Н4 – NН2 + (СН3 СО)2 О ———> НО – С6 Н4 – NН-СО- СН3 + СН3 СООН

парацетамол

Парацетамол

Фенацетин

Фенацетин в организме в клетках печени легко превращается в парацетамол.

Оба лекарственных препарата оказывают жаропонижающее и болеутоляющее действие.

Применяют при невралгических и головных болях.

Синтез фенацетина

+ НNО3 + СН3 С1

НО-С6 Н5 —— нитрование —> НО-С6 Н5 - NО2 —алкилирование——>

Фенол 4-нитрофенол

+ 2Н + (СН3 СО)2 О

С 2Н 5О-С6 Н5 - NО2 ——восстановление—> С 2Н 5О-С6 Н5 - NН2 —ацилирование——>

1- нитро-4-этоксинибензол 4-этоксианилин

С 2Н 5О-С6 Н5 - NН- СО- СН3

фенацетин