Классификация углеводов

Все углеводы делятся на 3 класса:

1) моносахариды;

2) дисахариды (олигосахариды);

3) полисахариды.

Многие дисахариды обычно называются сахарами, этим подчеркивается их вкусовая особенность - сладость. По своей химической структуре углеводы являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов или же продуктами их конденсации.

1. Моносахариды. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахаридов их называют триозами, тетрозами, пентозами, гексозами, гептозами (от греческих названий цифр). Моносахариды с более длинной цепью атомов С в природе неизвестны. Один из атомов углерода в молекуле моносахаридов представлен всегда в виде карбонильной группы (- С = О). Если карбонильная группа находится на конце молекулы, т.е. занимает терминальное положение, моносахарид является альдегидоспиртом, и его называют алъдозой. Если же карбонильная группа не занимает краевого положения в молекуле, то она представлена кетонной группой, и такие моносахариды называются кетозами.

а) Триозы. Они образуются при окислении трехатомного спирта
глицерина. В случае окисления первичной спиртовой группы образуется
глицериновый альдегид, а при окислении вторичной- диоксиацетон:

Триозы - продукты распада углеводов в тканях. Они образуются в фосфорилированном состоянии при расщеплении фруктозо-1,6-дифосфорной кислоты.

В тканях фосфотриозы не накапливаются, а подвергаются дальнейшим превращениям.

б) Тетрозы

Последняя возникает как промежуточный продукт при фотосинтезе, а также при пентозном цикле распада углеводов в организме человека.

в) Пентозы.

Ксилоза часто встречается в растениях. Используется в кондитерской промышленности (для диабетиков). Рибоза и дезоксирибоза входят в состав РНК и ДНК, рибоза образуется так же в пентозном цикле распада глюкозы.

г) Гексозы

Д-глюкоза, виноградный сахар, декстроза. Ее особенно много в зрелом винограде, отсюда ее название. Раствор Д-глюкозы вращает поляризованный луч вправо, поэтому возникло еще название - декстроза (лат. dexter - правый). Содержание глюкозы в крови человека 80-120 мг% (3,5 – 5,6 ммоль/л). В качестве промежуточного продукта распада углеводов в тканях и клетках глюкоза встречается в фосфорилированном виде:

Д-галактоза является составной частью молочного сахара (лактозы), а также составной частью цереброзидов - сложных липидов, входящих в состав мозга.

Д-фруктоза, плодовый сахар, левулеза содержится в плодах, в нектаре цветов (меде). Вращает поляризованный луч влево, отсюда название - левулеза. Фруктоза входит в состав сахарозы.

2. Дисахариды (олигосахариды). Как указывает название, они построены из двух или нескольких остатков моносахаридов, соединенных друг с другом гликозидной связью, т.е. идущей от альдегидной (или кетонной) группы одного моносахарида к какой-либо группе другого моносахарида. В результате соединения двух моносахаридов друг с другом выделяется молекула воды.

К дисахаридам относятся сахароза, мальтоза и лактоза.

Сахароза, свекловичный, тростниковый сахар. В корнях сахарной свеклы ее до 27%, сахарного тростника - до 20%. Свекла и тростник используются для промышленного получения сахара. Сахароза построена из глюкозы и фруктозы, связанных 1,2 гликозидной связью.

Лактоза, молочный сахар, содержится в молоке человека и животных.

Лактоза построена из остатков глюкозы и галактозы, связанных 1,4- гликозидной связью.

Все моносахариды и дисахариды обладают сладким вкусом, однако сладость их неодинакова. Для характеристики степени сладости различных углеводов обычно сладость сахарозы принимают за 100%. Сладость фруктозы составляет 173, лактозы - 16, ксилозы - 40.

3. Полисахариды. Это высокомолекулярные вещества, состоящие из большого количества (сотен и тысяч) остатков моносахаридов. По своему химическому строению полисахариды могут быть разделены на:

- гомополисахариды, построенные из остатков какого-либо одного
моносахарида (глюкозы, фруктозы и др.)

- гетерополисахариды, построенные из остатков различных моносахаридов
и их производных.

а) Гомополисахариды. К важнейшим гомополисахаридам относятся крахмал, клетчатка (целлюлоза), гликоген, инулин, пектиновые вещества.

Крахмал - запасный полисахарид растений, откладывается он в виде зерен в клубнях (картофель) и корнях, в зернах злаков. Содержание крахмала в зернах пшеницы достигает 75%, риса - 80%, в клубнях картофеля - 25%. Картофель - наиболее дешевый материал для производственного получения крахмала. Крахмал является главным углеводом пищи человека.

Зерна крахмала состоят из 2 близких друг другу компонентов: амилозы и амилопектина.

Как амилоза, так и амилопектин построены из молекул α -Д-глюкозы. Важно знать, как соединены между собой остатки молекул глюкозы в амилозе и в амилопектине, т.е. какова их химическая структура. В молекуле амилозы остатки глюкозы связаны между собой гликозидными связями, идущими от первого атома углерода одного остатка глюкозы к четвертому атому углерода другого остатка через кислородный мостик (1,4 гликозидная связь). В молекуле же амилопектина обнаружены как 1,4 - так и 1,6 гликозидные связи, что обусловливает его разветвленную структуру. На 25 связей 1,4 в молекуле амилопектина приходится одна 1,6 связь:

Содержание амилозы и амилопектина в крахмале различных растений неодинаково, причем амилопектина всегда содержится значительно больше.

Гликоген - запасный углевод организмов животных и человека. Значительные количества гликогена содержатся в печени, скелетных мышцах и сердце. Содержание гликогена в печени и мышцах зависит от степени упитанности. В печени оно колеблется от 2% до 10%, в скелетных мышцах – от 0,2 до 2%. При голодании содержание гликогена в мышцах и печени резко снижается (в печени до десятых долей процента). Гликоген используется также при работе мышц, в утомленных мышцах содержание его очень мало.

Молекула гликогена построена из остатков глюкозы, соединенных друг с другом 1,4- и 1,6-гликозидными связями. Таким образом, подобно амилопектину, молекула гликогена имеет ветвистую структуру, но при этом в ней большее количество 1,6-гликозидных связей (на 12 связей 1,4 приходится одна 1,6 связь), чем в молекуле амилопектина, следовательно, она более разветвлена и более компактна.

Клетчатка (целлюлоза) является структурным полисахаридом, из нее преимущественно построены оболочки клеток растений. Молекула клетчатки подобно крахмалу и гликогену построена из остатков молекул глюкозы. Но если в крахмале и гликогене содержатся остатки α-глюкозы, то в молекуле клетчатки содержатся связанные 1,4-гликозидной связью остатки β-глюкозы. Для животных, особенно для жвачных, клетчатка имеет большое пищевое значение. В кишечнике человека клетчатка, попадая с растительной пищей, не расщепляется, поскольку ферменты желудочного и кишечного соков не разрывают β-гликозидную связь. Тем не менее роль клетчатки достаточно велика. Во-первых, она стимулирует перистальтику кишечника, способствует выделению желчи и выведению холестерина из организма, играет роль в формировании кала.

Пектиновые вещества содержатся в плодах (яблоки, груши, цитрусовые), корнеплодах (свекла, морковь). С сахарозой и кислотами (яблочной, уксусной) они образуют студни, что используется в кондитерской промышленности (мармелад, пастила, зефир). Молекулы пектиновых веществ построены обычно из остатков галактозы, соединенных 1,4-гликозидными связями. Пектиновые вещества играют большую роль в питании человека. Они подавляют гнилостную микрофлору в кишечнике, кроме того, способствуют выведению токсических веществ.

Инулин – построен из остатков фруктозы, связанных 1,2- гликозидными связям. Содержится в артишоках, клубнях георгин, одуванчиков. В лабораторной практике используется при постановке пробы Реберга (для оценки функции почек).