2015-04-30
5687
Полиароматические углеводороды (ПАУ) — органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре трех и более конденсированных бензольных колец. В основе практически всех техногенных источников ПАУ лежат термические процессы, связанные со сжиганием и переработкой органического сырья: нефтепродуктов, угля, древесины, мусора, пищи, табака.Представители этой группы соединений обнаружены в выхлопных газах двигателей, продуктах горения печей и отопительных установок, табачном и коптильном дыме. Полициклические ароматические углеводороды присутствуют в воздухе, почве и воде.и др.
Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) широко распространены в окружающей среде. Ниже приведены на рисунке основные представители ПАУ.
Антрацен 
Бензпирен 
Коранулен 
Тетрацен 
Нафталин 
Пентацен 
Фенантрен 
Пирен 
Бензантрацен 
Загрязнение почвы одним из ПАУ бенз(а)пиреном является индикатором общего загрязнения окружающей среды вследствие возрастающего загрязнения атмосферного воздуха.
Накапливаемый в почве бенз(а)пирен может переходить через корни в растения, то есть растения загрязняются не только осаждающейся из воздуха пылью, но и через почву. Концентрация его в почве разных стран изменяется от 0,5 до 10000 мкг/кг.
ПАУ чрезвычайно устойчивы в; любой среде, и при систематическом их образовании существует опасность их накопления в природных объектах. В настоящее время 200 представителей канцерогенных углеводородов, включая их производные, относятся к самой большой группе известных канцерогенов, насчитывающей более 1000 соединений.
По канцерогенности полициклические ароматические углеводороды делят на три основные группы:
1 наиболее активные канцерогены бенз(а)пирен, дибенз(а)антрацен, дибенз(а)пирен;
2 умеренно активные канцерогены бенз(а)флуорантен;
3 менее активные канцерогены бенз(е)пирен, бенз(а)антроцен, дибенз(а)антрацен, хризен и др.
Бенз(а)пирен попадает в организм человека не только из внешней среды, но и с такими пищевыми продуктами, в которых существование канцерогенных углеводородов до настоящего времени не предполагалось. Он обнаружен в хлебе, овощах, фруктах, растительных маслах, а также обжаренном кофе, копченостях и мясных продуктах, поджаренных на древесном угле.
Сильное загрязнение продуктов полициклическими ароматическими углеводородами наблюдается при обработке их дымом. При исследовании солодового кофе было обнаружено большое количество канцерогенных веществ, которое намного превышает их содержание в жареных зернах. Так, в солодовом кофе, поджаренном при непосредственном контакте с дымом, выявлено в 50 раз больше бенз(а)пирена (15...16 мкг/кг). При сушке зерна дымовыми газами, образуемыми при сгорании необработанного бурого угля, загрязнение бенз(а)гшреном в 10 раз превышает первоначальное его содержание, а при использовании брикетов из бурого угля в 2 раза. При сушке зерна топочными газами, образуемыми при сгорании мазута, содержание бенз(а)пирена увеличивается в 2...3 раза, при сгорании дизельного топлива в 1,4...1,7 раза, при использовании природного газа в 1,2 раза. Содержание бенз(а)пирена зависит не только от технологического процесса сушки, но и от места произрастания зерна. Образцы зерна в областях, удаленных от промышленных предприятий, содержат в среднем 0,73 мкг/кг бенз(а)пирена, а зерна в промышленных районах 22,2 мкг/кг.
В плодах и овощах бенз(а)пирена содержится в среднем 0,2...150 мкг/кг сухого вещества в зависимости от района выращивания. Так яблоки из непромышленных районов содержат 0,2...0,5 мкг/кг бен з(а)пирена, вблизи дорог с интенсивным движением — до 10 мкг/кг.
Нормативы содержания полициклических ароматических углеводородов в питьевой воде составлены с учетом их возможного канцерогенного действия. Для стран Европейского сообщества ПДК составляет 0,2 мкг/л, а по рекомендациям Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) 0,01 мкг/л. По нормативам, принятым еще в Советском Союзе, техническая допустимая концентрация меньше 0,005 мкг/л. Предполагают, что для человека с массой тела 60 кг ДСД бенз(а)парена должна быть не более 0,24 мкг, ПДК — в атмосферном воздухе — 0,1 мкг/100м3, в почве — 0,2мг/кг.
Точных значений предельных концентраций ПАУ, оказывающих на человека канцерогенное действие, нет, так как локальное воздействие этих веществ, проявляется только при непосредственном контакте.
При попадании в организм полициклические углеводороды под действием ферментов образуют соединение, реагирующее с гуанином, что препятствует синтезу ДНК, вызывает нарушение или приводит к возникновению мутаций, способствующих развитию раковых заболеваний.
Учитывая, что почти половина всех злокачественных опухолей у людей локализуется в желудочнокишечном тракте, отрицательную роль загрязненной канцерогенами пищевой продукции трудно переоценить. Для максимального снижения содержания канцерогенов в пище основные усилия должны быть направлены на создание таких технологических приемов хранения и переработки пищевого сырья, которые бы предупреждали образование канцерогенов в продуктах питания или исключали загрязнение ими.
С 1970х годов актуальной стала проблема загрязнения окружающей среды алкилхлоридами хлорсодержащими углеводородами. Хлорированные алканы и алкены особенно часто используются в качестве растворителей либо как материал для ряда синтезов. Изза сравнительно низких температур кипения (40...870'С) и значительно более высокой, чем у полициклических ароматических углеводородов, растворимости в воде (около 1 г/л при 25 0С) алкилхлориды широко распространились в окружающей среде. Особо летучие соединения могут проникать даже через бетонные стенки канализационных систем, попадая, таким образом, в грунтовые воды. Поскольку у хлоралканов и хлоралкенов сильнее выражен липофильный, чем гидрофильный, характер, они накапливаются в жировых отложениях организма. Это предопределяет их накопление в отдельных звеньях цепи питания.
Эти вещества подразделяют на две группы по их воздействию на печень человека:
1) соединения, оказывающие сильное действие на печень, тетра хлор метан, 1,1,2трихлорметан, 1,2дихлорэтан;
2) соединения, оказывающие менее сильное действие на печень, трихлорэтилен, дихлорметан.
Из группы сильнодействующих на печень хлорированных углеводородов следует выделить тетрахлорметан, используемый, главным образом, для синтеза фторхлоруглеводородов. Кроме того, его применяют в качестве растворителя жиров. Предполагают, что от 5 до 10% всего производимого тетрахлорметана попадает в окружающую среду.
К числу хлорированных углеводородов, обладающих некоторым отравляющим действием на печень, относится среди других и трихлорэтилен. Около 90... 100% всего производимого трихлорэтилена попадает в окружающую среду, главная часть в воздух, остальная в твердые отходы и сточные воды.
Токсическое действие на человека трихлорэтилена обусловлено его метаболическими превращениями. Под действием фермента, трихлорэтилен превращается в соединение, которое самопроизвольно преобразуется в трихлорацетальдегид, реагирующий с ДНК и образующий промутагенные вещества. При систематическом воздействии подобных хлоруглеводородов могут наблюдаться повреждения центральной нервной системы.
Некоторые хлоруглеводороды находят применение в качестве пестицидов, например ДДТ и линдан.
