Студопедия
МОТОСАФАРИ и МОТОТУРЫ АФРИКА !!!

Авиадвигателестроения Административное право Административное право Беларусии Алгебра Архитектура Безопасность жизнедеятельности Введение в профессию «психолог» Введение в экономику культуры Высшая математика Геология Геоморфология Гидрология и гидрометрии Гидросистемы и гидромашины История Украины Культурология Культурология Логика Маркетинг Машиностроение Медицинская психология Менеджмент Металлы и сварка Методы и средства измерений электрических величин Мировая экономика Начертательная геометрия Основы экономической теории Охрана труда Пожарная тактика Процессы и структуры мышления Профессиональная психология Психология Психология менеджмента Современные фундаментальные и прикладные исследования в приборостроении Социальная психология Социально-философская проблематика Социология Статистика Теоретические основы информатики Теория автоматического регулирования Теория вероятности Транспортное право Туроператор Уголовное право Уголовный процесс Управление современным производством Физика Физические явления Философия Холодильные установки Экология Экономика История экономики Основы экономики Экономика предприятия Экономическая история Экономическая теория Экономический анализ Развитие экономики ЕС Чрезвычайные ситуации ВКонтакте Одноклассники Мой Мир Фейсбук LiveJournal Instagram

Присоединение хлора по П-связям в ядре




Применяется только для производства гексахлорциклогексана путем аддитивного хлорирования бензола:

Она может быть осуществлена в жидкой фазе при освещении или с инициаторами, но на практике нашел большее применение фотохимический метод. Зарождение и обрыв цепи протекают обычными способами, но продолжение цепи происходит путем свободно- радикального присоединения, идущего с разрывом П-связей ароматического ядра:

Из всех стадий с наибольшим трудом протекает первая, так как она связана с разрушением стабильной ароматической системы. По этой причине промежуточные продукты — дихлорциклогексадиен и тетрахлорциклогексен образуются лишь в незначительном количестве. Однако возможно дальнейшее хлорирование гексахлорциклогексана путем замещения атомов водорода:

Такие нежелательные побочные реакции замещения можно подавлять тем же способом, что и в других процессах последовательно-параллельного типа, т. е. сохранять избыток бензола в реакционной массе во время хлорирования.

1,2,З,4,5,6-Гексахлорциклогексан, называемый гексахлораном, является твердым кристаллическим веществом и состоит из смеси изомеров с различным расположением атомов водорода и хлора относительно плоскости кольца. Изомеры обозначают буквами греческого алфавита и т. д.). Все они имеют разные температуры плавления. Технический продукт плавится при 90—100°С. Гексахлоран один из широко распространенных ядохимикатов инсектицидного действия.

Радикально-цепные, реакции хлорирования ароматических соединений могут в некоторой степени конкурировать друг с другом, но преобладающим является замещение в боковую цепь. Замещение настолько активируется ароматическим ядром, что хлорирование толуола можно осуществить уже при 100—110°С в отсутствие освещения или инициаторов. Вследствие этого при термическом хлорировании алкилароматических соединений например толуола, повышение температуры ведет к все большему развитию реакции замещения в ядро, однако до 400—600°С хлорирование в боковую цепь все же преобладает. Следовательно, замещение в ядро по реакции свободно-радикального типа можно практически проводить только с соединениями, не имеющими боковых цепей, прежде всего с самим бензолом.

При более низких температурах хлорирования алкилароматических соединений существует конкуренция замещения с другим процессом — присоединением галогена:

Присоединению благоприятствует понижение температуры, что указывает на более низкую энергию активации этой реакции.

Однако замещение в боковую цепь все же преобладает даже при 0°С, и присоединение в чистом виде можно осуществить только для ароматических соединений, не имеющих боковых цепей.





Дата добавления: 2015-04-20; просмотров: 546; Опубликованный материал нарушает авторские права? | Защита персональных данных


Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Лучшие изречения: Сдача сессии и защита диплома - страшная бессонница, которая потом кажется страшным сном. 9217 - | 7422 - или читать все...

Читайте также:

 

3.215.182.81 © studopedia.ru Не является автором материалов, которые размещены. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Напишите нам | Обратная связь.


Генерация страницы за: 0.002 сек.