ОПЫТ 4. Сложные эфиры органических кислот. Реакция этерификации

Необходимые реактивы и оборудование

1. Водяная баня.

2. Термометр.

3. Обратные холодильники к приборам.

4. Пробирки (2шт).

5. Спирт этиловый С₂Н₅ОН.

6. Уксусная кислота СН₃СООН, ледяная.

7. Серная кислота H₂SO₄, концентрированная.

8. Хлорид натрия NaCl, насыщенный раствор.

9. Спирт изоамиловый (СН₃)₂СНСН₂СН₂ОН.

Получение этилацетата (уксусноэтилового эфира)

В сухой пробирке смешать 2 мл этилового спирта, 2 мл уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Минеральные кислоты (серная, соляная) служат катализаторами реакции этерификации. Механизм реакции этерификации – см. //, 1972, с. 164; 1982, с. 157. Катализатор (ионы Н⁺) увеличивает электрофилъные свойства углерода карбоксильной группы.

Пробирку закрыть пробкой с обратным холодильником. Смесь в пробирке перемешать встряхиванием и нагреть в течение 8-10 мин в водяной бане при температуре воды 65-70°С. (Реакционная смесь не должна кипеть!) Затем пробирку охладить. Для выделения из раствора этилацетата к содержимому пробирки добавить 2-3 мл насыщенного раствора хлорида натрия (выслаивание). Этилацетат всплывает в виде бесцветной жидкости с приятным запахом.

Написать уравнение реакции образования этилацетата и рассмотреть механизм реакции этерификации. В чем заключается роль минеральной кислоты? Почему при добавлении избытка минеральной кислоты сложный эфир органической кислоты не образуется?

Получение изоамилацетата (уксусноизоамилового эфира)

В сухой пробирке смешать 2 мл изоамилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Пробирку соединить с обратным холодильником. Реакционную смесь нагревать в кипящей водяной бане 8-10 мин, после чего охладить и вылить в пробирку с холодной водой. Сложный эфир (изоамилацетат) всплывает. Обратите внимание на его запах. Пары изоамилацетата вызывают раздражение дыхательных путей, они могут вызвать кашель, поэтому нюхать изоамилацетат нужно осторожно.

Получение изоамилацетата (грушевой эссенции):

Многие сложные эфиры обладают приятным фруктовым запахом. Так, муравьино-амиловый эфир обладает запахом вишни, муравьино-этиловый – рома, уксусно-амиловый – бананов, масляно-этиловый – абрикосов, масляно-бутиловый – ананасов, изовалериано-этиловый – запахом яблок. Их широко применяют для приготовления фруктовых эссенций. Напишите структурные формулы всех перечисленных сложных эфиров.