Сверхсопряжение

Под сверхсопряжением понимают эффект p -s -сопряжения, которая заключается во взаимодействии электронов s -связи с незаполненной или частично заполненной р-орбиталью. Сильнее всего этот эффект проявляется в случае C-H связей при соседнем с реакционным центром атоме углерода. В случае карбкатиона этот эффект изображается следующим образом:

или

Такое взаимодействие приводит к существенной делокализации положительного заряда, что делает карбкатион более стабильным. Если карбкатион - продукт реакции, то эффект сверхсопряжения ускоряет реакцию, если реагент - замедляет реакцию.