2015-04-23
898
Кето-енольная таутомерия – форма изомерии, в которой изомеры (таутомеры) отличаются между собой расположением атомов водорода и кратностью связей между другими атомами.
Для карбонильных соединений характерна таутомерия в связи с кислотными свойствами атомов водорода при a -углеродном атоме и основностью карбонильного кислорода. Исходная карбонильная форма называется кето-формой, а его таутомер – енольной формой.
Взаимный переход таутомеров также называется кето-енольной таутомерией. Эта реакция катализируется основаниями и кислотами.
Основно-каталитическая реакция:
Кислотно-каталитическая реакция
Присоединение протона к кислороду карбонильной группы резко облегчает отрыв протона от a -углеродного атома вследствие большей электроноакцепторной способности положительно заряженного кислорода.
Кето-енольная таутомерия играет важную роль во многих превращениях альдегидов и кетонов, так как енолы, а также интермедиаты I и II являются важнейшими интермедиатами в реакциях альдегидов и кетонов.
Рассмотрим некоторые из этих реакций:
