Методы получения насыщенных монокарбоновых кислот

1. Окисление первичных спиртов и альдегидов.

В промышленном масштабе окисление ведут кислородом воздуха при катализе солями марганца или кобальта

В лаборатории окисление осуществляют неорганическими окислителями: KMnO₄ в кислой или нейтральной среде, K₂Cr₂O₇ в кислой среде.

2. Окисление неразветвленных алкенов

Окислителями являются K₂Cr₂O₇ в кислой среде или KMnO₄ в кислой среде.

3. Окисление алкинов.

В качестве окислителей используют те же реагенты, что и при окислении алкинов.

4.Окисление алканов (промышленный метод)

RCH₂CH₂R' + 5/2O₂ ® RCOOH + R'COOH + H₂O

Окисление осуществляют при катализе реакции солями кобальта или марганца.

5. Гидролитические методы.

а) Кислотный гидролиз нитрилов

RCº N + 2H₂O + HX ® RCOOH + NH₄X

б) Основной гидролиз нитрилов

RCº N + H₂O + NaOH ® RCOONa + NH₃

в) Кислотный гидролиз амидов кислот

г) Основной гидролиз амидов кислот

д) Кислотный гидролиз сложных эфиров

е) Основной гидролиз сложных эфиров

RCOOR' + NaOH ® RCOONa + R'OH

ж) Гидролиз ангидридов карбоновых кислот

(RCO)₂O + H₂O ® 2RCOOH

з) Гидролиз галогенангидридов карбоновых кислот

RCOHal + H₂O ® RCOOH + HHal

и) Гидролиз соединений, содержащих трихлорметильную группу

RCCl₃ + 2H₂O ® RCOOH + 3HCl

Гидролиз осуществляет либо основанием, либо водой при катализе апротонными кислотами, например, FeCl_3.

6. Металлоорганический синтез.

7. Реакции карбонилирования

8. Гидрокарбоксилироание галогеналканов и алкенов.

9. Синтез Арндта-Эйстерта

диазокетон

Эта реакция представляет собой удобный способ превращения карбоновой кислоты RCOOH в ее ближайший гомолог RCH₂COOH.

Технически важную муравьиную и уксусную кислоты получают следующими способами.

Муравьиная кислота и ее эфиры: