Химические свойства аминокислот. Физические свойства аминокислот

Физические свойства аминокислот

Физические и химические свойства аминокислот. Способы их получения

По положению аминогруппы

По числу функциональных групп

Классификация

Понятие об аминокислотах, классификация аминокислот

Лекция №11

Тема «Аминокислоты. Белки»

План:

1) Понятие об аминокислотах, классификация аминокислот

2) Физические и химические свойства аминокислот. Способы их получения

3) Белки – как биополимеры. Строение белковых молекул

4) Физические и химические свойства белков. Цветные реакции белков

5) Превращения и функции белков в организме.

Конспект лекции

Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, содержащие две функциональные группы: аминогруппу ─NH₂ и карбоксильную группу ─ COOH, связанные с углеводородным радикалом.

Общая формула аминокислот:

(H₂N)_m─ R─ (COOH)_n, где m и n – чаще всего равны 1 или 2

- моноаминомонокарбоновые m=1, n=1

- диаминомонокарбоновые m=2, n=1

- моноаминодикарбоновые m=1, n =2

ü α-аминокислоты

γ β α

СН₃─СН₂─СН─СООН α-аминомасляная (2-аминобутановая) кислота

│

NH₂

ü β-аминокислоты

γ β α

СН₃─СН─СН₂─СООН β-аминомасляная (3-аминобутановая) кислота

│

NH₂

ü γ-аминокислоты

γ β α

NH₂─СН₂─СН₂─СН₂─СООН γ-аминомасляная кислота (4-аминобутановая) кислота

3. аминокислоты организма Остатки около 20 различных α-аминокислот входят в состав белков

ü заменимые (синтезируемые в организме человека)

глицин (аминоуксусная кислота)

NH₂─СН₂─СООН

аланин (α-аминопропионовая кислота, 2-аминопропановая кислота)

СН₃─СН─СООН

│

NH₂

серин (α-амино-β-гидроксипропионовая кислота, 2-амино-3-гидроксипропановая кислота)

НО─СН₂─СН─СООН

│

NH₂

цистеин (α-амино-β-меркаптопропионовая кислота, 2-амино-3-меркаптопропановая кислота)

НS─СН₂─СН─СООН

│

NH₂

аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота, аминобутандиовая кислота)

НООС─СН₂─СН─СООН

│

NH₂

ü незаменимые (не синтезируются в организме человека, поступают с пищей)

фенилаланин (α-амино-β-фенилпропионовая кислота, 2-амино-3-фенилпропановая кислота)

СН₂─СН─СООН

│ │

С₆Н₄ NH₂

│

ОН

Лизин (α, ε- диаминокапроновая кислота, 2,6-диаминогексановая кислота)

NH₂─СН₂─ (СН₂)₃─СН─СООН

│

NH₂

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, температура плавления 230-300⁰, многие аминокислоты имеют сладкий вкус

(H₂N)_m─ R─ (COOH)_n

1. Аминогруппа ─NH₂ определяет основные свойства аминокислот, т.к. способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия неподеленной электронной пары у атома азота.

H₂N─CH─COOH + HCl → [H₃N⁺─CH─COOH]⁺ Cl^-

│ │

R R

2. Карбоксильная группа ─ COOH определяет кислотные свойства.

H₂N─CH─COOH + NaOH → H₂N─СН─СОО^- Na⁺ + Н₂О

│ │

R R

Следовательно, аминокислоты - это амфотерные соединения.

3. Кроме того, аминогруппа в аминокислоте вступает во взаимодействие с входящей в её состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:

H₂N─CH─COOH ↔ H₃N⁺─СН─СОО^- (биполярный ион, цвиттер-ион)

│ │

R R

Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны, рН=7; водные растворы монодиаминокарбоновых кислот имеют рН<7, кислая среда; диаминомонокарбоновые кислоты имеют щелочную среду, рН>7.

4. Взаимодействие аминокислот друг с другом - образование пептидов

R─CH─CO[OH + R₁─CH─COOH → R─CH─[CO─NH]─CH─COOH +H₂O

│ │ │ пептидная │

NH₂ H]─N─H NH_{2 связь} R₁

Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильную группу и поэтому может взаимодействовать с ещё одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид и т.д.

Общая формула пептидов:

R─CH─ (CO─NH─CH)_n─COOH

│ │

NH₂ R₁

Пептиды, содержащие до 10 аминокислотных остатков, называются олигопептиды; полипептиды содержат боле десяти аминокислотных остатков.

Реакция образования пептидов относится к реакциям поликонденсации.

Поликонденсация – реакция образования высокомолекулярных соединений, сопровождающаяся выделением побочных низкомолекулярных продуктов (H₂O NH₃ и др.)