Ацилоиновая конденсация

В отличие от конденсации Кляйзена в ацилоиновой конденсации ключевую роль играют сложноэфирные группы. Суммарно ацилоиновая конденсация может быть представлена схемой:

Механизм ацилоиновой конденсации может быть представлен последовательностью стадий:

Реакция представляет собой важнейший метод образования углерод-углеродной связи. Она имеет большое значение для синтеза соединений с большими циклами.

АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Эти соединения следует рассматривать как результат замещения гидрокси-группы в карбоновой кислоте на амино-группу

Методы получения амидов:

1. Ацилирование аммиака и аминов.

1. Дегидратация аммониевых солей карбоновых кислот

1. Гидролиз нитрилов карбоновых кислот

1. Перегруппировка оксимов кетонов по Бекману

Обычно к атому азота мигрирует та группа, которая находится в транс-положении к ОН-группе.

Механизм перегруппировки Бекмана:

Синтез лактамов - циклических амидов.

1. Перегруппировка циклических амидов – лактамов

1. Реакция Байера-Виллигера

1. Циклизация аминокислот (n³ 3)