Восстановление

При восстановлении карбонильной группы альдоз
образуются многоатомные спирты – глициты.

В лабораторных условиях для восcтановления
используют NaBH4. В
промышленности применяют каталитическое гидрирование. Таким образом получают
заменители сахара: из D-глюкозы - сорбит (D-глюцит), из D-ксилозы –
ксилит.

Восстановление альдоз приводит к "уравниванию”
функциональных групп на концах цепи. В результате из некоторых альдоз (эритрозы,
рибозы, ксилозы, аллозы, галактозы) образуются оптически неактивные
мезо-соединения, например:

Разные альдозы при восстановлении могут дать
один и тот же спирт.

Такая конфигурационная взаимосвязь между
глицитами использовалась для установления стереохимической конфигурации
моносахаридов.

При восстановлении кетоз из карбонильной группы
возникает новый хиральный центр и образуется смесь неравных количеств
диастереомерных спиртов (эпимеров по С-2).

Эта реакция доказывает, что D-фруктоза,
D-глюкоза и D-манноза имеют одинаковые конфигурации хиральных центров С-2, С-3,
и С-4.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: