Стереоизомерия. Стереоизомеры отличаются друг от друга пространственным расположением атомов или групп атомов

Стереоизомеры отличаются друг от друга пространственным расположением атомов или групп атомов.

Стереоизомеры

Энантиомеры Диастереомеры

(оптические,

или зеркальные,

изомеры)

Знание стереоизомерии очень важно для изучения строения природных соединений (биорегуляторов и лекарственных средств – гормонов, витаминов, антибиотиков), так как все они существуют в строго определенных пространственных формах и их биологическая активность тесно связана с пространственным строением.

Так, для построения белковой молекулы используется один вид энантиомеров – L– аминокислоты, а в классе углеводов большее распространение имеют D–сахара. Из двух энантиомерных форм гормона адреналина большей фармакологической активностью обладает D(-)–форма. Стереоспецифично протекают многие биохимические реакции, так как они катализируются ферментами – белковыми молекулами.

Приведем некоторые примеры значения диастереомерии.

Так, бутендиовая кислота существует в виде двух геометрических изомеров (цис- и транс-), но только один из них – фумаровая кислота (транс–изомер) – служит субстратом для действия фермента.

Ретинол с транс–расположением всех двойных связей более эффективен в процессах зрения, чем его цис–изомер.

В липиды клеточных мембран в качестве структурных составляющих входят также только цис-формы высших жирных кислот.

Энантиомерия осуществляется у так называемых «хиральных» молекул. Хиральными, или асимметрическими, молекулами называются те, которые не могут быть совмещены со своим зеркальным отражением:

Термин «хиральность» произошел от греческого слова «хиро» – рука;

Самым простым наглядным примером хиральных объектов являются правая и левая руки.

Хиральность связана с отсутствием плоскости симметрии.

Атом углерод с четырьмя различными группами называется асимметрическим, или хиральным, центром.

Молекулы, содержащие такой центр (при отсутствии плоскости симметрии), являются хиральными.

Для изображения энантиомеров на плоскости используются проекционные формулы Фишера, называемые проекциями Фишера: