Конформации моносахаридов

Углеводы в циклической форме существуют в виде неплоских конформаций. Так, для пиранозных форм наиболее энергетически выгодной является конформация «кресла».

 
 

В равновесной смеси таутомеров D-рибозы преобладает b,D-рибопираноза (51 %), так как этот таутомер существует в конформации кресла с экваториальным расположением большинства гидроксильных групп, что обеспечивает стабильность этой формы:

b, D–рибопираноза

Только одна ОН группа в третьем положении кольца занимает аксиальное положение в этой конформации.

 
 

В конформации a,D-рибопиранозы таких групп две – в первом и третьем положениях:

a, D- рибопираноза

Эта форма менее стабильна; ее содержание составляет всего 18 %.

Пятичленные циклы и ациклическая форма содержатся в смеси в меньшей концентрации.


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: