Под действием щелочей некоторые моносахариды, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра, могут превращаться друг в друга через промежуточное образование общей ендиольной формы:
D-глюкоза ендиол D-манноза
(63,5%) (2,5%)
D-фруктоза
(31%)
Стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра, называются эпимерами, а процесс их взаимного превращения друг в друга в щелочной среде – эпимеризацией.
Химические свойства моносахаридов
I. Реакции, характерные для цепной формы углеводов
1. Окисление
а) мягкое (см. лабораторные работы)
Cu2O
t°
+ Сu(OH)2 + CuOH
H2O
альд оновые кислоты
2[Ag(NH3)2 ]OH
+ 3NH3 + H2O + 2Ag¯
t°
б) жесткое:
альд аровые