Изомерия. Виды изомерии

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ CH₃ – CH – CH₂

н –бутан CH₃

(t_кип = -0,5⁰С) изобутан

(t_кип = -11.7 ⁰С)

Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома.

В соответствии с принятой классификацией различают три вида структурной изомерии.

Изомерия углеродного скелета. Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей, например рассмотренные н –бутан и изобутан. Именно этот вид изомерии характерен для алканов.

Изомерия положения кратной связи ( С=С,С≡С) или функциональной группы (т.е. группы атомов, определяющих принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений), например:

CH₂ = CH – CH₂ – CH₃, CH₃ –CH = CH – CH₃,

Бутен-1 бутен-2

или

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH, CH₃ –CH – CH₃,

OH

Пропанол-1 пропанол -2

Межклассовая изомерия. Изомеры этого вида изомерии относятся к разным классам органических веществ органических соединений, например рассмотренные выше этиловый спирт (класс предельных одноатомных спиртов) и диметиловый эфир (класс простых эфиров).

Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна, прежде всего, для соединений с двойной углерод-углеродной связью, так как по месту такой связи молекула имеет плоскостное строение.

Оптической изомерией обладают, например, вещества, молекулы которых имеют ассиметрический, или хиральный, атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.