Начало карьеры

С 1990 по 1997 годы — на преподавательской работе в Санкт-Петербургском государственном университете. Одновременно в 1990—1995 годах — советник председателя Ленинградского городского совета народных депутатов Анатолия Александровича Собчака, затем эксперт Комитета по внешним связям мэрии Санкт-Петербурга. В Смольном Медведев занимался разработкой и оформлением сделок, договоров и различных инвестиционных проектов. Прошёл стажировку в Швеции по вопросам местного самоуправления. Президент института национальной стратегии Станислав Белковскийхарактеризует Дмитрия Медведева как податливого, мягкого, психологически зависимого — всегда абсолютно психологически комфортного для Владимира Путина^[13]. По мнению других людей, Медведев «вовсе не мягкий, а очень даже властный»^[21].

По данным политолога Алексея Мухина, Медведев внёс большой вклад в защиту В. В. Путина от обвинений по итогам расследования деятельности Комитета мэрии по внешним связям в 1992 году и грозившего Путину потерей должности^[22].

В 1993 году — соучредитель ЗАО «Финцелл», обладатель 50 % пакета акций. В 1993—1998 годах — соучредитель и директор корпорации «Илим Палп Интерпрайз» по юридическим вопросам, обладатель 20 % пакета акций^[23]. В 1998 году стал представителем «Илима» в Совете директоров ОАО «Братский лесопромышленный комплекс». В 1994 году соучредил ЗАО «Консультационная фирма „Балфорт“».^[24]

По данным ряда СМИ, в период с 1990 по 1995 работал юристом в петербургской акционерной страховой компании «Русь», которую возглавлял Владислав Резник^[25][26][27].

В 1996 году после поражения Собчака на выборах прекратил работу в Смольном.^[28]