Все аминокислоты — амфотерные соединения, они могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы — COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой — NH 2.
Аминокислоты взаимодействуют с кислотами и щелочами:
NH 2 — CH 2 — COOH + HCl → HCl • NH 2 — CH 2 — COOH (хлороводородная соль глицина)
NH 2 — CH 2 — COOH + NaOH → H 2 O + NH 2 — CH 2 — COONa (натриевая соль глицина)
Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов, то есть находятся в состоянии внутренних солей.
NH 2 — CH 2 COOH N + H 3 — CH 2 COO -
Аминокислоты обычно могут вступать во все реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов.
Этерификация:
NH 2 — CH 2 — COOH + CH 3 OH → H 2 O + NH 2 — CH 2 — COOCH 3 (метиловый эфир глицина)
Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона,капрона.
Реакция образования пептидов:
HOOC — CH 2 — NH — H + HOOC — CH 2 — NH 2 → HOOC — CH 2 — NH — CO — CH 2 — NH 2 + H 2 O
|
|
Пептид — это цепочечные молекулы, содержащие о двух до ста остатков аминокислот, соединенные между собой амидными (пептидными) связями.
Наиболее распространенные линейны пептиды, однако известны также циклически пептиды, молекулы которых могут иметь различные размеры. Циклические пептиды образуются из линейных, когда пептидная связь связывает амино- и карбоксильную функцию N и С-концевых аминокислот.