Тема 7. Углеводы

В этом разделе представлены работы по изучению химических свойств углеводов. Углеводы относятся к гетерофункциональным веществам и являются важными в биологическом отношении природными органическими соединениями. Важная роль в жизнедеятельности всех организмов принадлежит гетерополисахаридам (гликозаминогликанам).

Задача работ: изучить основные химические свойства моно-, ди- и полисахаридов, их качественные реакции.

Оборудование, материалы: 1 %-ные растворы глюкозы; сахарозы; лактозы; фруктозы; 10 %-ные растворы гидроксида натрия и серной кислоты; 2 %-ный раствор сульфата меди (II); раствор йода; реактив Селиванова (0,5 %-ный раствор резорцина в 20 %-ном водном растворе НС1); этиловый спирт; 0,5 %-ный раствор крахмала.

Работа 26. Общая реакция на углеводы (реакция Подобедова - Молиша)

Выполнение работы: В четыре пробирки наливают по 1 мл растворов различных углеводов, добавляют по 2 капли 10%-ного спиртового раствора a-нафтола (канцероген) и осторожно по стенке наслаивают концентрированную серную кислоту, которая опускается на дно пробирки. На границе слоев образуется красно-фиолетовое кольцо. При взбалтывании смесь разогревается и окрашивается по всему объему.

HC CH

HO-CH CH-OH H

t^o HC C C = O

H-C-H C-H + 3 H₂O

H O

OH HO C=O

пентоза фурфурол

HC CH OH

H

HC C C = O + красно – фиолетовое

окрашивание

O

фурфурол a -нафтол

HC CH

HO-CH CH-OH H

t^o C C C = O

H-C C-H + 3 H₂O

HO-CH₂ H HO-CH₂ O

OH HO C=O

гексоза оксиметилфурфурол

Работа 27. Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

Выполнение работы: к 0,5 мл 1%-ного раствора глюкозы прибавляют 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 3 - 4 капли 1%-ного раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется и образуется прозрачный раствор глюкозата меди (II) темно - синего цвета.

Н Н

С = О С = О

Н-С-ОН Н-С-ОН

НО-С-Н + Сu(OH)₂ НО-С-Н + 2 H₂O

Cu

Н-С-ОН Н-С-О

Н-С-ОН Н-С-О

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза глюкозат меди

(сахарат меди)

Аналогичный результат дают другие моносахариды. Образуются соответствующие сахараты меди (II), которые по структуре являются хелатными соединениями.