Работа 28. Реакция окисления глюкозы гидроксидом меди (II)

(реакция Троммера)

Выполнение работы: в пробирку наливают 1 мл 1%-ного раствора глюкозы, добавляют 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-ного раствора сульфата меди (II) до появления исчезающей при встряхивании мути. Смесь взбалтывают и нагревают верхний слой до кипения, но не кипятят. Наблюдается появление желтого осадка гидроксида меди (I), переходящего в осадок оранжево – красного цвета оксида меди (I).

Необходимо помнить, что избыток гидроксида меди (II) при длительном кипячении дает оксид меди(II) черного цвета, а при недостатке Cu(OH)₂ - из глюкозы образуются продукты осмоления. Все это маскирует истинный оранжевый цвет осадка оксида меди (I).

Н OН

С = О С = О

Н-С-ОН t ⁰ Н-С-ОН

НО-С-Н + Сu(OH)₂ НО-С-Н + Cu₂O + 2Н₂О

Н-С-ОН Н-С-ОН

Н-С-ОН Н-С-ОН

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза глюконовая кислота

Все альдозы дают положительную реакцию Троммера, при этом образуются соответствующие гликоновые кислоты.

Заметим, что реакция окисления с Cu(OH)₂ характерна как для альдоз, так и для кетоз, так как в щелочной среде в присутствии окислителя углеродные цепи молекул кетоз могут расщепиться с образованием веществ, которые тоже окисляются и дают осадок характерного цвета.

Работа 29. Реакция окисления глюкозы реактивом Фелинга

(реакция Фелинга)

Выполнение работы: в пробирку наливают 1 мл реактива Фелинга и такой же объем 1%-ного раствора глюкозы. Верхнюю часть пробирки нагревают до начинающегося кипения. Верхний слой смеси окрашивается сначала в желтый цвет (осадок Cu(OH)), а затем в красно – оранжевый, так как образуется осадок Cu₂O.

Н OН

С = О С = О

Н-С-ОН СООК t⁰ Н-С-ОН COOK

Cu

НО-С-Н + 2 СН-О НО-С-Н + Cu₂O + 2 CH-OH

Н-С-ОН СН-О +2Н₂О Н-С-ОН CH-OH

Н-С-ОН СООNa Н-С-ОН COONa

СН₂ОН СН₂ОН

глюкоза медный глюконовая сегнетова

алкоголят кислота соль

сегнетовой соли

Реакцию Фелинга чаще всего используют для доказательства наличия глюкозы в биологических жидкостях, так как в данном случае исключается образование черного осадка CuО.

Примечание: степень гидролиза реактива Фелинга пропорциональна количеству глюкозы в исследуемом растворе, поэтому реакция Фелинга предпочтительнее реакции Троммера.