Витамин С, аскорбиновая кислота, антискорбутный или антицинготный витамин

Химическое строение:

Аскорбиновая кислота является непредельным соединением. Кислый характер этого соединения обусловлен наличием двух енольных гидроксилов, способных к диссоциации с отщеплением водородных ионов. Наличие в аскорбиновой кислоте двух сопряженных двойных связей обуславливает ее способность к обратимому окислению, продуктом которого является дегидроаскорбиновая кислота, которая также обладает витаминной активностью.

Витамин С является γ-лактоном, близким по структуре к глюкозе. Его молекула имеет два ассиметрических атома углерода (⁴С и ⁵С) и четыре оптических изомера. Биологически активна только L-аскорбиновая кислота. Аскорбиновая кислота образует редокс-пару с дегидроаскорбиновой кислотой, сохраняющей витаминные свойства.

Биологические функции. Аскорбиновая кислота участвует в следующих основных процессах:

1) гидроксилировании триптофана в 5-гидрокситриптофан при биосинтезе серотонина;

2) гидроксилировании стероидов при биосинтезе гормонов коры надпочечников из холестерина;

3) превращении фенилаланина в тирозин, тирозина в диоксифенилаланин, диоксифенилаланина в норадреналин;

4) восстановлении фолиевой кислоты в ТГФК, тем самым участвует в синтезе нуклеиновых кислот;

5) гидроксилировании пролина и лизина при синтезе коллагена, являющегося компонентом межклеточного вещества, белкового матрикса костей и хрящей: гидрокислирование пролина осуществляется пролингидроксидазой с участием витамина С, Fe²⁺, α-кетоглутаровой кислоты и молекулярного кислорода:

α-кетоглутарат + пролин + О₂ → сукцинат + гидроксипролин + СО₂.

ОН группа гидроксипролина, формируя Н-О связи между цепями триплетной спирали коллагена, стабилизирует структуру зрелого коллагена;

6) аскорбиновая кислота нужна для всасывания железа из желудочно-кишечного тракта, так как способна восстанавливать Fe³⁺ до Fe²⁺, а также способствует отщеплению железа от ферритина и высвобождению железа из связи с трансферрином, что облегчает поступление железа в ткани;

7) витамин С активно участвует в обезвреживании токсинов, антибиотиков и других чужеродных веществ, являясь компонентом оксигеназной системы. В этой системе витамин С играет роль прооксиданта, т.е. обеспечивает образование активных форм кислорода. Взаимодействие витамина С, Fe²⁺ и Cu²⁺ в присутствии перекиси водорода вызывает мощный прооксидантный эффект, поскольку образуется гидрокисльный радикал, инициирующий ПОЛ. Усиление этого действия витамина С приводит к нежелательным последствиям, особенно в условиях перегрузки организма железом;

8) витамин С занимает доминирующее положение в антиоксидантной защите, превосходя восстановленный глутатион, так как легко отдает 2Н, которые используются в реакциях обезвреживания свободных радикалов. Однако антиоксидантный эффект витамина С проявляется в больших его дозах. Антиоксидантное действие витамина С заключается также в том, что он обезвреживает свободно-радикальную форму витамина Е – главного антиоксиданта тканей. Как антиоксидант витамин С защищает железо гемоглобина от окисления, поддерживает железо цитохрома Р₄₅₀ в восстановленной форме. Таким образом, выраженный антиоксидантный эффект витамина С проявляется только при совместном применении этого витамина с витамином Е, поскольку витамин Е способен эффективно устранять свободные радикалы и их перекиси, образующиеся в реакциях Fe²⁺-аскорбатостимулируемого ПОЛ;

9) антиоксидантное действие витамина С лежит в основе его противораковой активности. Кроме этого витамин С непосредственно предотвращает нитрозаминовый канцерогенез (нитрозамины образуются в кислой среде желудка из нитритов и других аминосоединений пищи). Т.о., витамин С препятствует развитию рака желудка и кишечника;

10) включается в дыхательную цепь митохондрий, являясь донором электронов для цитохрома с;

11) большие дозы витамина стимулируют бактерицидную активность и миграцию нейтрофилов;

12) увеличивает выработку антител, особенно Ig А и Ig М;

13) усиливает синтез и освобождение интерферона, компонента системы связывания комплемента.

Авитаминоз. Уже незначительный дефицит витамина С проявляется ощущением усталости, снижением аппетита, подверженностью простудным заболеваниям. Характерно легкое появление синяков (кровоизляний) на коже. Кровоточивость десен – уже достаточно позднее проявление гиповитаминоза С. Глубокий дефицит витамина С приводит к заболеванию цингой (скорбутом). Главным симптомом цинги является нарушение проницаемости капилляров, обусловленное недостаточностью гидроксилирования пролина и лизина в коллагене, и нарушение синтеза хондроитинсульфатов. Отсюда и такие клинические проявления гиповитаминозов как кровоточивость десен, расшатывание зубов, отеки и боли в суставах, поражение костей, бледность кожных покровов, нарушение заживления ран. Гиповитаминоз С всегда сопровождается ослаблением иммунозащитных сил организма, а также усилением реакций свободнорадикального окисления, лежащих в основе патогенеза множества заболеваний – лучевой болезни, рака, атеросклероза, диабета и др.

Распространение в природе. Источником витамина С служит растительная пища. Особенно богаты им перец и черная смородина, далее идут укроп, петрушка, капуста, щавель, цитрусовые, земляника, шиповник.