Хімічні властивості

Індол є ароматичною сполукою. За хімічними властивостями він нагадує пірол. Під дією мінеральних кислот індол осмолюється, що вказує на його ацидофобність. Подібно до піролу, в реакціях з силь­ними основами (лужними металами, лугами, алкоксидами металів, магнійорганічними сполуками) індол поводиться як слабка NH-кислота (рК_α 16,97).

Металічні похідні індолу, аналогічно піролу (див. розд. 3.3.3, Б), широко застосовують у різних синтезах.

В реакціях електрофільного заміщення у молекулі індолу більш реакційноздатним є гетероциклічне кільце, але на відміну від піролу замісник вступає в β-положення. Це можна пояснити тим, що утворення σ-комплексу за β-положенням є для індолу вигіднішим процесом (у порівнянні до α-положення), оскільки у цьому випадку позитивний заряд може бути делокалізований без порушення арома­тичної системи бензольного ядра.

При атаці електрофільним реагентом α-положення утворюється σ-комплекс, у якому делокалізація позитивного заряду може бути здійснена тільки з порушенням ароматичної системи бензольного кільця, що енергетично не вигідно для молекули.

Якщо β-положення зайняте, то електрофільне заміщення відбу­вається в α-положенні.

Так, при нітруванні індолу бензоїлнітратом, сульфуванні піридин-сульфотриоксидом, галогенуванні хлористим сульфурилом і азосполученні утворюються відповідні β-заміщені.

При відновленні індолу воднем у присутності платинового каталізатора утворюється 2,3-дигідроіндол: