Пятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами

Найважливішими представниками великої групи п'ятичленних ге­тероциклічних сполук з двома гетероатомами є піразол, імідазол, тіазол, оксазол та ізоксазол.

Оскільки в цих сполуках принаймні один з двох гетероатомів є азотом, вони дістали загальну назву азоли.

Усі наведені гетероцикли мають ароматичність (див. розд. 3.1). Неподілена пара електронів атома азоту піридинового типу не бере участі в утворенні ароматичного секстету та надає гетероциклам основних властивостей. Крім того, атом азоту піридинового типу, маючи більшу електронегативність, ніж атом вуглецю, зменшує π-електронну густину на вуглецевих атомах циклу та тим самим зни­жує У порівнянні до фурану, піролу та тіофену реакційну здатність азолів у реакціях електрофільного заміщення.