Реакции ароматического электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование. Представления об их механизме

а) D-доноры, заместители ориентанты 1-го рода: CH3-, CH2-R-, CH2=CH-, C6H5-, -OH, NH2-, -NR2, -O-COR, -Hal. Все орто и пара ориентанты увеличивают электронную плотность ароматического ядра(р-п-сопряжение), +М, -I эффекты.

б) А- электронноакцепторные заместители: -COOH, -C(=O)R, -NO2, -SO3H, -CN. Все мето ориентанты понижают электронную плотность аромат-го ядра (-I, -M)(п-п- сопряжение)

Нитрование:

Сульфирование:

Ацилирование:

Алкилирование:

Галогенирование:

9. Нуклеофильное замещение в ароматическом и гетероароматическом ряду. Бимолекулярный механизм. Механизм элиминирования-присоединения. Примеры реакции.

1) механизм элиминирования присоединения

Бирадикал:

2) S_N2ар: где A-акцепторная группа, Nu= OH^–, RO^–, NH2^–.

Гетероароматический ряд

если положение 2 занято то в 4.

Механизм: