ЛЕКЦИЯ 1
Биоорганическая химия (БОХ), ее значение в медицине
БОХ – это наука, изучающая биологическую функцию органических веществ в организме.
БОХ возникла во 2-ой половине ХХ века. Объектами ее изучения служат биополимеры, биорегуляторы и отдельные метаболиты.
Биополимеры – высокомолекулярные природные соединения, которые являются основой всех организмов. Это пептиды, белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты (НК), липиды и др.
Биорегуляторы – соединения, которые химически регулируют обмен веществ. Это витамины, гормоны, антибиотики, алкалоиды, лекарственные препараты и др.
Знание строения и свойств биополимеров и биорегуляторов позволяет познать сущность биологических процессов. Так, установление строения белков и НК позволило развить представления о матричном биосинтезе белка и роли НК в сохранении и передаче генетической информации.
БОХ играет большую роль в установлении механизма действия ферментов, лекарств, процессов зрения, дыхания, памяти, нервной проводимости, мышечного сокращения и др.
|
|
Основная проблема БОХ – это выяснение взаимосвязи структуры и механизма действия соединений.
БОХ основана на материале органической химии.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Это наука, изучающая соединения углерода. В настоящее время насчитывается ~ 16 млн. органических веществ.
Причины многообразия органических веществ.
1. Соединения атомов С друг с другом и др. элементами периодической системы Д. Менделеева. При этом образуются цепи и циклы:
Прямая цепь Разветвленная цепь
Атом С может находиться в трех гибридных состояниях:
Тетраэдрическая Плоскостная конфигурация
конфигурация атома С атома С
2. Гомология – это существование веществ с близкими свойствами, где каждый член гомологического ряда отличается от предыдущего на группу
–СН2–. Например, гомологический ряд предельных углеводородов:
СН4 | С2Н6 | С3Н8 | С4Н10 | С5Н12 | С6Н14 | и так |
Метан | Этан | Пропан | Бутан | Пентан | Гексан | далее. |
3. Изомерия – это существование веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение.
А.М. Бутлеров (1861) создал теорию строения органических соединений, которая и по сей день служит научной основой органической химии.
Основные положения теории строения органических соединений:
1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью;
2) атомы в молекулах органических соединений соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы;
|
|
3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;
4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных;
5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно охарактеризовать его свойства.
Рассмотрим некоторые положения теории строения органических соединений.
Структурная изомерия
Она делится:
1) Изомерия цепи
С4Н10 | СН3 – СН2 – СН2 – СН3 | |
Бутан | 2-Метилпропан |
2) Изомерия положения кратной связи и функциональных групп
С4Н8 | СН2 = СН – СН2 – СН3 | СН3 – СН = СН – СН3 |
Бутен-1 | Бутен-2 | |
С3Н7ОН | СН3 – СН2 – СН2 – ОН | |
Пропанол-1 | Пропанол-2 |
3) Изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия)
С3Н6О | ||
Пропаналь | Пропанон-2 |
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Это существование изомеров, имеющих одинаковый состав и порядок соединения атомов, но отличающихся характером расположения атомов или групп атомов в пространстве.
Этот вид изомерии описали Л. Пастер (1848), Я. Вант-Гофф, Ле Бель (1874).
Пространственные изомеры делятся на два вида: конформационные и конфигурационные.
Конформационными наз-ся изомеры, формы молекул которых переходят друг в друга за счет свободного вращения атомов и групп атомов вокруг одной или нескольких 6-связей.
Первое соединение, для которого известно существование конформационных изомеров, является этан. Его строение в пространстве изображается перспективной формулой или формулой Ньюмена:
С2Н6
Заслонённая конформация Заторможенная конформация
более энергетически выгодная
Формулы Ньюмена
С6Н12
Циклогексан
«Кресло» | «Ванна» |
Форма «кресла» более энергетически выгодна, чем «ванна».