Получение аминокислот

Получение -аминокислот.

1. Получение аминокислот из -галогенозамещенных кислот.

Действием избытка аммиака на галогенозамещенное кислоты получаем аммониевую соль аминокислоты, которую, затем, переводим в кислоту.

 

2. Получение из оксосоединений (синтез Штреккера)

Исходное оксосоединение (альдегид или кетон) берется на один атом углерода меньше, чем получаемая кислота.

3. Синтез Зелинского

Похож на синтез Штреккера, вместо синильной кислоты используется цианистый аммоний, с образованием аминонитрила.

 

Химические свойства

Аминогруппа в кислоте проявляет основные свойства (т.е. присоединяет протон); карбоксильная группа в кислоте проявляет кислотные свойства, (т.е. способствует отщеплению протона). Следовательно, в целом аминокислота с одной амино- и одной карбоксильной группа проявляет амфотерные свойства. Если в молекуле преобладают аминогруппы – основность преобладает. И, наоборот, если преобладают карбоксильные группы – кислотность преобладает.

Образование пептидной связи:

Пептиды в организме и продуктах:

Карнозин и ансерин – в мышцах животных и человека.

Аспартам – заменитель сахара.

Глутатион - -в растениях, животных и бактериях.

Тафцин – регулятор иммунной системы.

Пептидные гормоны:

Окситоцин, вазопрессин. Окситоцин встречается только у женщин. Используется в гинекологии. Вазопрессин – регулирует минеральный обмен и баланс жидкости. Относится к числу мощных стимуляторов запоминания.

Инсулин – вырабатывается поджелудочной железой и влияет на углеводный обмен. Его недостаток вызывает сахарный диабет.

Нейропептиды:

Энкефалины – содержатся в головном мозге. Оказывают обезболивающее действие и используются в медицине.

Пептид дельта – сна (нонапептид) – антистрессовый эфеект.

Пептидные токсины:

Апамин – токсичный компонент яда пчел – оказывает сильное действие на центральную нервную систему.

Конотоксин– высокотоксичны, выделены из морского моллюска.