Роль гликозидов в растении

 

Значение гликозидов в растении полностью не выяснено, но некоторые сведения имеются.

1. Среди гликозидов есть очень важные, мета­болически активные соединения. Это олиго- и полисахариды, сахарофосфаты, относящиеся к груп­пе О-гликозидов и нуклеозиды и нуклеотиды, отно­сящиеся к группе N-гликозидов. Их значение для растений известно.

2. Ряд гликозидов придает цветкам и плодам растений окраску (антоцианы, халконы).

3. Возможна защитная роль гликозидов, т.к. некоторые из них ядовиты (цианогенные гликози­ды, сапонины, гликоалкалоиды).

Больше сведений о действии гликозидов на организм животных и человека:

-среди глико­зидов много токсичных веществ (сапонины, гли­коалкалоиды);

-многие гликозиды используются как лекарственные средства (сердечные гликози­ды, С-гликозиды), витамины (эскулетин);

-некото­рые гликозиды определяют вкусовые качества пи­щевых продуктов (горчица, хрен, горький миндаль, ванилин).

 

ТЕРПЕНЫ И ТЕРПЕНОИДЫ

 

Терпены - это ненасыщенные углеводороды с числом углеродных атомов, кратным пяти. На­звание «терпен» происходит от слова терпентин­ - скипидар.

Терпены можно рассматривать как производные основной разветвленной единицы – изопрена. Разветвленный конец молекулы изопрена называют «головой», а не­разветвленный - «хвостом». «Голову» обо­значают буквой i, а «хвост» - р, тогда изопрен можно записать как ip.

 

изопрен

Терпеноиды - это кислородсодержащие терпе­ны.

Терпены и терпеноиды по чис­ленности превосходят все другие вещества вторич­ного происхождения. Их известно около 10 тысяч. Классифицируют терпены и терпеноиды по числу С₅-единиц в молекуле.

 

Число С-атомов в молекуле терпена или терпеноида	Вещества, относящиеся к данной группе
C5	Изопрен
C10	Компоненты эфирных масел
C15	Компоненты эфирных масел, абсцизовая кислота
C20	Компоненты смол, гиббереллины
C25	Компоненты смол
C30	Компоненты смол, стероиды
C40	Каротиноиды
Политерпены	Полипренолы, каучук, гутта

 

Наиболее распространенный способ связывания в терпенах С₅-изопреновых единиц - «голова к хвосту» - ipip, есть соединения, свя­занные «хвост к хвосту» - ippi.

Терпены и терпеноиды, содержащие C₁₀ и более углеродных атомов, могут быть ациклическими и циклическими. Циклические могут иметь в молекуле один, два, три и более циклов.

С₅-изопрен

 

Изопрен - газ. Он содержится в растени­ях в очень малых количествах, и обнаружить его мож­но только с помощью очень чувствительных методов.

В растениях встречаются производные изопре­на - диметилаллилпирофосфат (ДМАПФ) и изо­пентилпирофосфат (ИПФ). Это промежуточные продукты синтеза терпенов. Они не накапливаются, а претерпевают быстрые превращения.

диметилаллилпирофосфат изопентенилпирофосфат

(ДМАПФ) (ИПФ)

В растениях изопрен часто образует боковые цепи у различных соединений

C₁₀, С₁₅-терпены и терпеноиды - компоненты эфирных масел

 

Мирцен и оцимен – С₁₀-ациклические терпены. Мирцен содержится в эфирном масле сумаха, хмеля, мирциа, оцимен - базилика.

Более важная роль в составе эфирных масел у терпеноидов - альдегидов и спиртов. Известны спирты линалоол, гераниол, цитронеллол.

Линалоол имеет запах ландыша и содержится в цветках ландыша, в эфирном масле апельсина, кориандра, мяты. В растениях встречаются его сложные эфиры с муравьиной, уксусной, валериановой кислотами. Смеси таких эфиров определяют аромат многих плодов, например, персиков.

 

мирцен линалоол гераниол цитронеллол цитраль

оцимен

 

Гераниол обладает запахом розы и встречается в составе эфирных масел розы и эвкалипта. Цитронеллол также имеет запах розы и входит в состав масел розы и герани. При окислении гераниола образуется альдегид цитраль. Он входит в состав лимонного, вербенового и других эфирных масел.

Лимонен, a-терпинен и сильвестрен - моноциклические терпены. Наиболее распространен лимонен, содержащийся в эфирном масле плодов цитрусовых, тмина, укропа, в скипидаре. a-терпинен выделен из можжевельника, сильвестрен - из скипидара.

лимонен a-терпинен сильвестрен ментол камфора

 

К кислородсодержащим соединениям относятся ментол и камфора.

Ментол является главной составной частью масла мяты, из которого его выделяют в большом количестве и используют в фармацевтической промышленности и в косметике. Ментол - основной компонент валидола.

Камфора относится к бициклическим терпеноидам и представляет собой не жидкость, а твердое вещество. Она содержится в древесине и листь­ях камфорного лавра, камфорной полыни. В настоящее время камфору получают синтетическим путем из скипидара. Она применяется в медицине в качестве средства, возбуждающего сердечную деятельность.

 

К С_l5-терпеноидам относятся ациклические спирты фарнезол и неролидол. Фарнезол найден во многих растениях (цветки ландыша, липы). Неролидол содержится в эфирном масле цветков апельсина. Он применяется в парфюмерной промышленности в качестве фиксатора, понижающего летучесть смешанных с ним ароматических веществ.

фарнезол неролидол

 

Из бергамотного, лимонного масел и хвои выделен терпен, содержащий в молекуле одно кольцо, - бесаболен. В масле эвкалипта содержится гваякол. Его молекула состоит из двух колец. Из масла багульника выделен ледол, который имеет три кольца в молекуле.

бесаболен гваякол ледол

 

C₁₅- терпеновую природу имеет фитогормон абсцизовая кислота.

 

Эфирные масла

 

Название это было дано в 18 веке, когда о химическом составе этой группы веществ ничего не было известно. Эфирными их назвали за летучесть; маслами, потому что они легче воды и не смешиваются с ней. Несмотря на неточность, этот термин сохранился.

Эфирные масла растений представляют собой сложный комплекс веществ, в котором найдено свыше 500 индивидуальных компонентов. У одного растения их может насчитываться до 270. В эфирных маслах преобладают С₁₀- и С₁₅-терпены и терпеноиды. Они находятся в свободном состоянии, в виде сложных эфиров или гликозидов. Кроме терпенов, в составе эфирных масел присутствуют и другие вещества, обладающие ароматом (сложные эфиры органических кислот алифатического ряда, бензойной, фенилуксусной и коричной кислот, гликозиды (ванилин), альдегиды, кумарины, горчичное масло, индол).

Эфирные масла содержатся в различных органах растений (цветках, лепестках, цветочных почках, плодах, семенах, листьях, коре, древесине, корнях, корневищах) и в различном количестве.

Так, в цветках фиалки содержится 0,004% эфирного масла, а в цветочных почках гвоздики - до 23%.