Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.
Галогенирование:
CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl—CH2Cl
Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.
Гидрирование:
CH2=CH2 + H - H → CH3 - CH3 (под действием Ni)
Гидрогалогенирование:
CH2=CH2 + HBr → CH3 - CH2Br
Гидратация:
CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH (под действием катализатора)
Этилен легко окисляется
Горение:C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
Полимеризация (получение полиэтилена):
nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n
Правило Марковникова:
В реакциях присоединения молекул сложных веществ типа НХ (Х – F, Cl, Br, I, OH- и др.) к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.
Химические св-ва ацетиленовых углеводородов. Напишите соответствующие уравнения реакций. Какая реакция называется реакцией Кучерова.
|
|
1) Гидрирование
CH3–CєCH(пропин) ––t°,Pd;H2•® CH3–CH=CH2(пропен) ––t°,Pd;H2® CH3–CH2–CH3(пропан)
2) Галогенирование.
HCєCH ––Br2® CHBr=CHBr(1,2- дибромэтен) ––Br2® CHBr2–CHBr2(1,1,2,2- тетрабромэтан)
3) Гидрогалогенирование.
CH3–CєCH ––HBr® CH3–CBr=CH2(2- бромпропен -1) ––HBr® CH3–CBr2–CH3(2,2- дибромпропан)
4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
C2H5–CєCH + H2O ––HgSO4® [C2H5–
C=CH2](енол) ® C2H5–
I ø
OH
C–CH3(метилэтилкетон)
II
O