Циклоалканы.Химические свойства

Изомерия предельных и непредельных углеводородов. Напишите формулы изомеров углеводорода С5Н10.

У непредельных углеводородов наблюдаются следующие виды изомерии:

1) изомерия углеродного скелета:

пентен-1 СН2=СН-СН2-СН2-СН3

3-метилбутен-1 СН2= СН-СН(внизСН3)-СН3

2) изомерия положения двойной связи:

2-метилбутен-2 СН3-СН= С(внизСН3)-СН3

3-метилбутен-1 СН2=СН- СН(внизСН3)-СН3

3) геометрическая, или цис-транс изомерия:

транс-бутен-2

цис-бутен-2

Для предельных углеводородов возможен только один вид изомерии -изомерия углеродного скелета. Существуют только два углеводорода с формулой С4Н10:

Бутан СН3-СН2-СН2-СН3

2-метилпропан СН3-СН(вниз СН3)-СН3

 

Гомологические ряды в орган химии на примере углеводородов.

Соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на группу СН2, называются гомологами. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Группы СН2 называется гомологической разностью.

Примером гомологического ряда предельные углеводороды (алканы). - метан СН4. Гомологами метана: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4H10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д.

Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где n - число атомов углерода. А) СН3-СН2-СН3 – гомолог б) СН3-СН=СН2 – изомер в) СН3-СН2-СН-СН3 – изомер г) СН3- СН3- СН-СН3 – гомолог д) СН2=СН-СН2-СН3 – изомер е) СН3-С=СН2 – изомер.

 

Циклоалканы.Химические свойства

.В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех и шести атомов углерода:

У циклопарафинов возможна изомерия. Например, молекулярной формуле C₆H₁₂ соответствует насколько веществ-изомеров; изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Общая формула циклопарафинов C_nH_2n.

Циклопарафины имеют много общего с алканами: химически они мало активны, горючи, атомы водорода могут в них замещаться галогенами. Но в строении циклоалканов имеется ряд особен-ностей, определяющих их химические свойства.
Малые циклы (особенно циклопропан) неустойчивы и способны к разрыву, поэтому они склонны к реакциям присоединения, напоминая ненасыщенные соединения. Например, циклопропан присоединяет бром с разрывом цикла, образуя 1,3-дибромпропан (правда, реакция идет труднее, чем с пропеном):

Обычные циклы (С5-С7) очень неустойчивы и вступают в реакции замещения, как и алканы:
С7Н14+Br2®С7Н13Br+HBr
Для циклоалканов важна реакция дегидрирования (отщепления водорода).
Рассмотрим дегидрирование циклогексана, в результате которого образуется бензол.

Циклоалканы и их гомологи относят к карбоциклическим соединениям.