Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиразол, тиазол. имидазол

В имидазоле и пиразоле два атома азота вносят разный вклад в образование делокализованного электронного облака: пиррольный атом азота поставляет пару п-электронов, а пиридиновый - один p-электрон.

Пиразолоновое кольцо в фармпрепаратах (антипирин, ами­допирин).

Антипирин оказывает умеренное анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. Амидопирин – нестероидное противовоспалительное средство с выраженным обезболивающим, жаропонижающим, противовоспалительным и противоревматическим действием.

Тиазол, тиазолидин, медико-биологическое значение.

Тиазолидин

Цикл полностью гидрированного тиазола - тиазолидин - является структурным фрагментом пенициллиновых антибиотиков

Имида­зол (прототропная таутомерия), гистидин

Прототропная таутомерия имидазола связана с переходом протона от кислотного к основному центру.

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами: пиридазин, пиразин, пиримидин