В) Взаимодействие спиртов с хлористым тионилом

В результате реакции образуются в качестве побочных продуктов реакции сернистый газ и хлороводород, которые легко растворяются в воде:

 

C₂H₅OH + SOCl₂ C₂H₅Cl + SO₂ ↑ + HCl ↑

 

3) Из этиленовых и ацетиленовых углеводородов при взаимодействии с галогенами и галогеноводородами:

A_E

R – CH = CH₂ + Br₂ R – CH – CH₂

Br Br

дибром-вицинальное производные алкана

A_E

R – CH = CH₂ + HBr R – CH – CH₃

Br

A_E

R – C ≡ CH + 2 HBr R – C – CH₃

Br Br

дибром-геминальное производное алкана

Из альдегидов и кетонов при взаимодействии с пятихлористым фосфором

В молекуле альдегидов и кетонов карбонильный кислород замещается на два атома галогена, в результате чего образуются геминальные производные галогеноалканов:

S_N

CH₃ – CH = O + PCl₅ CH₃ – CHCl₂ + POCl₃

1,1-дихлорэтан

 

S_N

CH₃ – C – CH₃ + PCl₅ CH₃ – C – CH₃ + POCl₃

||

O Cl Cl

2,2-дихлорпропан

Получение фтористых алкилов из иодистых алкилов при действии на них фторида серебра в присутствии катализаторов (AgCl, Hg₂Cl₂ , SbCl₅, CoCl₂ и т. д.):

 

C₃H₇J + AgF C₃H₇F + AgJ↓

Полигалогенозамещенные получают следующим образом:

 

CH₃ – CH₃ + 2 CoF₃ CH₃ – CH₂ – F + 2 CoF₂ + HF

Замещение идет до перфторэтана: CF₃ – CF_3.

Большое значение имеет получение фреонов:

SbCl₅

3 CCl₄ + 2 SbF₃ 3 CF₂Cl₂ + 2 SbCl₃

фреон, т.кип. - 30º С

SbF₅

CCl₄ + 2 HF CF₂Cl₂ + 2 HCl

дихлордифторметан

Фреоны используются как хладоагенты в холодильных установках. Они не токсичны и не вызывают коррозию металлов.