Электронное строение галогеноалканов

Реакционная способность галогеноалканов обусловлена полярностью связи С – Г. Дипольный момент связи колеблется от 1,2 до 1,5 Дебая.

Индуктивный эффект у атома галогена отрицательный (С → Г), связь полярная.

Полярность и подвижность атомов галогенов различная. В ряду С – F, C – Cl, C – Br, С – J длина и энергия связи изменяются.

 

С – Г длина связи, нм энергия связи, ккал/моль

С – F 0,142 102,2

C – Cl 0,177 79,2

C – Br 0,191 66,2

C – J 0,212 52,4

Отсюда, самая прочная связь C – F и менее прочная связь C – J. Следовательно, подвижность галогена убывает от аниона -иода к аниону- фтору:

 

J ⁻ > Br ⁻ > Cl ⁻ > F ⁻

 

Физические свойства галогеноалканов

Физические свойства галогеноалканов зависят от природы атомов галогена, их количества и строения радикала. Фтористые метил, этил, пропил и бутил, хлористые метил и этил, бромистый метил – газы. Остальные галогеноалкилы – жидкости, высшие представители – твердые вещества.

Температура кипения возрастает от фтористых к иодистым алкилам. Температура кипения ниже у третичных алкилов. Иодистые алкилы с С₆ кипят на 30 º С выше, чем бромистые, а они на 25 º С выше хлористых.

Низшие галогеноалканы обладают сладковатым запахом, проактически не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях и сами являются растворителями.

Плотность галогеноалканов возрастает от фтористых к иодистым алкилам. CH₂J₂, CHJ₃ и CJ₄ являются органическими соединениями, обладающие наибольшей плотностью. CH₂J₂ применяется для определения плотности минералов.

 

 

Химические свойства

Химические свойства связаны с наличием в молекуле связи С – Г, которая является ковалентной. Связь полярная, поэтому является очень реакционноспособной.

Для галогеноалканов характерны два типа реакций:

1) нуклеофильного замещения;

Элиминирования.

Реакции протекают по мономолекулярному и бимолекулярному механизмам.