Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода

27. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы. Реакционные центры карбоновых кислот. Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот. Реакции декарбоксилирования карбоновых кислот в зависимости от числа и взаимного расположения карбоксильных групп.

28. Реакции нуклеофильного замещения у тригонального атома углерода в ряду карбоновых кислот. Реакции ацилирования - образования галогенангидридов, сложных эфиров и тиоэфиров, амидов и обратные им реакции гидролиза.

29. Ацилирующие агенты (ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, сложные тиоэфиры), сравнительная активность этих агентов. Механизм реакций ацилирования (S_N).

Ацилфосфаты и ацилкоферментА-природные макроэргические ацилирующие реагенты. Биологическая роль реакций ацилирования.

Гетерофункциональные органические соединения алифатического и бензольного рядов. Строение и реакционная способность.

30. Особенности химического поведения полифункциональных соединений. Многоатомные спирты, двухатомные фенолы. Многоосновные кислоты. Примеры.Система гидрохинон-хинон. Образование хелатных комплексов как качественная реакция. Особенности поведения дикарбоновых кислот при нагревании. Полиамины.

31. Аминоспирты и аминофенолы: каламин, холин, норадреналин, адреналин. Строение, свойства. Биологическая роль.

32. Гидрокси- и аминокислоты. Одноосновные (молочная), двухосновные (яблочная, винная) и трехосновные (лимонная) гидроксикислоты. Характерные свойства и специфические реакции a, b, g-гидрокси– и аминокислот.

33. Оксокислоты: альдегидо и кетонокислоты. Глиоксалевая, пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a-оксоглутаровая кислоты - важнейшие метаболиты. Характерные и специфические свойства. Кето-енольная таутомерия. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот.

34. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. Салициловая кислота: салицилат натрия, метилсалицилат, ацетилсалициловая кислота и фенилсалицилат, их лекарственное значение. Схемы реакций получения производных салициловой кислоты.

35. Гетерофункциональные производные бензольного ряда. n-Аминобензойная кислота и ее производные (анестезин, новокаин). Характерные реакции. Сульфаниловая кислота и ее амид. Сульфаниламидные препараты.

Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.

36. Биологически важные гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним (пиррол, индол) и двумя (имидазол, пиразол) гетероатомами азота. Производные индола и имидазола, их структура и биологическая роль, таутомерия имидазола. Пиразолон-5 - основа ненаркотических анальгетиков.

37. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, проявление основности и нуклеофильности у атомов азота, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в цикле. Пиридиниевые ионы. Биологически важные производные пиридина-никотинамид, пиридоксаль.

38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Пиримидин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин, барбитуровая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм.

39. Конденсированные гетероциклы. Пурин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм. Реакции таутомерных форм. Ураты. Алкалоиды пуринового ряда – теофиллин, теобромин, кофеин.