Фитонциды

Многие растения содержат вещества, убивающие микроорганизмы. Эти вещества были им названы фитонцидами. Наиболее активные антибактериальные вещества содержатся в луке и чесноке. Пары и экстракты этих растений убивают дифтерийную палочку, гноеродных микробов и холерных бактерий. Если пожевать в течение нескольких минут чеснок, то бактерии, содержащиеся в полости рта, погибают. Из чеснока выделен атибиотик, названный аллицином. В чистом виде он представляет собой маслянистую жидкость, плохо растворяющуюся в воде, но растворимую в спирте и эфире. Он подавляет бактерии уже в концентрации 1:250 000 и имеет следующий состав:

Аллицин образуется из содержащейся в чесноке аминокислоты аллиина.

Из тюльпана (Tulipa gesneriana) выделены два соединения ‑ тулипозид А(1) и тулипозид В(2), обладающие антибиотическим действием и имеющие следующую структуру:

Многие растения выделяют газообразные вещества, обладающие фитонцидным действием. Так, например, листья желтой акации, дуба, ольхи, смородины и ряда других растений выделяют гексен-2-аль (СН₃—(СН₂)₂—СН=СН—СНО), который в малых концентрациях убивает простейших.

Значительный интерес представляет наличие антибиотиков во многих лишайниках. Из таких широко распространенных лишайников, как «исландский мох» (Cetraria islandica, или Usnea barbata), выделен, например, антибиотик, получивший название усниновой кислоты и имеющий следующее строение:

Установлено, что усниновая кислота угнетает рост туберкулезных бактерий. Из многих видов лишайников можно получить экстракты, содержащие усниновую кислоту и другие антибиотики, химическая природа которых в настоящее время усиленно изучается.

Многие растения содержат вещества, которые защищают их от поражения грибными и бактериальными болезнями, а также предохраняют от нападения насекомых-вредителей. Так, например, рассмотренная нами ранее хлорогеновая кислота, по-видимому, играет определенную роль в создании устойчивости картофеля к фитофторе (Phytophtora infestans). Устойчивость моркови к ряду повреждающих ее грибов также связана с наличием в ее тканях бензойной, оксибензойной, кофейной и хлорогеновой кислот.

В растениях кукурузы и пшеницы найдено вещество, которое угнетает развитие ряда бактерий, грибов и насекомых, повреждающих эти растения. Этот фитонцид представляет собой 6-метоксибензоксазолинон:

Аналогичное вещество, но не содержащее метоксигруппы -‑ бензоксазолинон, найдено в растениях ржи и, по-видимому, предохраняет их от поражения снежной плесенью ‑ грибом Fusarium nivale.

В живых, неповрежденных тканях ржи, пшеницы и кукурузы бензоксазолинон и 6-метоксибензоксазолинон не содержатся, но образуются при повреждении тканей из соответствующих гликозидов. Так, например, бензоксазолинон образуется при ферментативном расщеплении гликозида, аглюкон которого имеет следующее строение:

Из растений гороха (Pisum sativum) выделено вещество, получившее название пизатина, от которого зависит устойчивость гороха к ряду грибных заболеваний.

Фитопатогенные грибы выделяют специфические вещества, вызывающие соответствующее заболевание того растения, на котором они развиваются. Примером такого соединения может служить гельминтоспораль, образуемый грибом Cochliobolus sations, который вызывает обыкновенную корневую гниль злаков, особенно пшеницы и ячменя. Гельминтоспораль представляет собой сесквитерпеноидный диальдегид, имеющий следующую структуру:

Гельминтоспораль ингибирует дыхание растительных тканей.