Алкалоиды и гликозиды сельскохозяйственных растений

Алкалоиды. Алкалоиды в большинстве своём представляют гетеро-циклические азотсодержащие вещества растительного происхождения, проявляющие свойства органических оснований. Как щёлочеподобные вещества алкалоиды образуют соли с кислотами – яблочной, лимонной, янтарной, винной и др. Эти соли растворимы в воде, тогда как в чистом виде алкалоиды, как правило, в воде нерастворимы, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Алкалоиды наиболее распространены у покрытосемянных растений. Они могут накапливаться в листьях растений (табак, чай), в коре (хинное дерево), в семенах (перец, люпин, клещевина), цветках и плодах (опийный мак, беладонна), луковицах (растения семейства лилейные), корневищах (крестовник). Их содержание обычно составляет от 0,1 % до 1-3 %, но у некоторых растений может достигать 10 % и более (листья табака, кора хинного дерева, млечный сок опийного мака). У каждого алколоидоносного растения образуется целая группа алкалоидов, представляющих собой близкие по химическому строению соединения.

Первый алкалоид был выделен из коры хинного дерева учёным Российской академии наук Ф.И. Гизе в 1816 году и получил название хинин. В дальнейшем до конца 19-го века и в течение последующего 20-го столетия были выделены из растений и изучены около 10 тыс. различных алкалоидов. Большой вклад в изучение этой группы веществ внесли известные учёные – биохимики: А.П. Орехов, А.А. Шмук, Р. Робинсон, К. Мотес, Р. Доусон.

Алкалоиды способны оказывать сильное физиологическое действие на организм человека и животных и поэтому могут использоваться в качестве тонизирующих и лекарственных средств для лечения сердечных, сосудистых, нервных, желудочно-кишечных и других заболеваний человека. Многие алкалоиды обладают сильным токсическим действием, в связи с чем контролируется их содержание в пище человека и кормах сельскохозяйственных животных.

В связи с использованием многих алкалоидов в качестве фармакологических средств разработаны промышленные способы их химического синтеза. Таким путём получены многие химические аналоги природных алкалоидов, не уступающие им по физиологическому действию. В большом количестве выпускаются синтетические препараты папаверина, кофеина, эфедрина, новокаина (аналог кокаина), акрихина (аналог хинина) и др.

По химической природе молекул алкалоиды подразделяют на три группы: гетероциклические, составляющие большинство алкалоидов; стероидные, входящие в состав гликозидов (гликоалкалоиды картофеля, наперстянки и др., см. раздел «Гликозиды»); ароматические, имеющие в основе строения ароматическое ядро. Наиболее многочисленная группа гетероциклических алкалоидов включает производные пиридина, хинолина и изохинолина, индола, пурина, пирролидина и некоторых других гетероциклических соединений.

никотин анабазин норникотин норникотин анабазин

Производные пиридина. К пиридиновым производным относятся алкалоиды табака, хотя некоторые из них включают как пиридиновую, так и пирролидиновую гетероциклические группировки, которые соединяются ковалентной связью между углеродными атомами, принадлежащими к разным циклическим структурам. Алкалоиды накапливаются в листьях различных разновидностей табака от 1 до 10 % в расчёте на сухую массу. В семенах табака алкалоиды не содержатся. В табаках идентифицировано более 10 алкалоидов, основными из которых являются никотин, анабазин и
норникотин:

У никотина и норникотина в молекулах содержатся пиридиновая и пирролидиновая группировки и различие между ними состоит в том, что норникотин не имеет в пирролидиновом кольце метильного радикала. В количественном отношении обычно преобладает никотин, которого особенно много накапливается в листьях Nicotiana tabacum и Nicotiana rustica. Производное никотина в форме амида входит в структуру коферментов дегидрогеназ (НАД и НАДФ), однако в свободном виде никотин является сильным ядом, поражающим центральную и периферическую нервные системы. Под воздействием токсической дозы никотина инициируется паралич дыхания, вызывающий смерть организма. Вследствие своей высокой токсичности никотин используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредными насекомыми.

Молекулы анабазина включают пиридиновую и пиперидиновую группировки. Этот алкалоид в большом количестве содержится в листьях табака Nicotiana glauca. Он, как и никотин, обладает высокой токсичностью, находит применение как средство борьбы с вредными насекомыми. В селекции папиросных табаков развивается направление на снижение содержания в них наиболее токсичных алкалоидов.

К пиридиновым производным также относятся алкалоид клещевины рицинин и алкалоид чёрного перца пиперин. Рицинин содержится в семенах клещевины (0,1-0,15 %), в молодых листьях (до 1 %), в клещевинных жмыхах (0,1-0,2 %), которые остаются после выделения из семян касторового масла. В связи с наличием в молекулах рицинина цианидной группировки этот алкалоид обладает значительной токсичностью, поэтому клещевинные жмыхи не могут использоваться на кормовые цели.

Пиперин в большом количестве накапливается в семенах чёрного перца (до 9 %). Он не обладает токсичностью, но вызывает жжение при употреблении с пищей, в связи с чем используется в качестве острой пищевой приправы.

Алкалоиды люпина содержат конденсированные пиперидиновые группировки. Всего известно более 20 алкалоидов, которые в определённых комбинациях и соотношениях накапливаются в листьях, бобах и семенах каждого конкретного вида люпина. Наиболее распространены у различных видов люпина лупинин, спартеин, лупанин, оксилупанин.

Алкалоиды люпина токсичны для организмов. Наибольшую токсичность имеют лупанин и лупинин и менее токсичен оксилупанин. Много накапливают в семенах высокотоксичных алкалоидов Lupinus angustifolius (лупанин), Lupinus luteus (лупинин), Lupinus polyphyllus (лупанин). Более благоприятный состав алкалоидов имеют Lupinus albus и Lupinus pilosus, у которых в семенах в основном содержится малотоксичный оксилупанин, а концентрация высокотоксичных алакалоидов незначительна. Общее содержание алкалоидов в семенах люпина обычно составляет 0,5-3 %. Однако селекционерами выведены кормовые сорта люпина, которые почти не накапливают в семенах алкалоиды.

Производные хинолина. К этой группе алкалоидных веществ относятся алкалоиды хинного дерева. В коре хинного дерева идентифицировано более 20 хинолиновых алкалоидов, которые различаются строением боковых радикалов. Важнейшим из них является хинин, который используется в медицине при лечении малярии и некоторых сердечных заболеваний. Из других хинных алкалоидов наибольшее значение имеют цинхонин, хинамин, цинхонидин, ханидин.

Благодаря работе селекционеров получены генотипы хинного дерева с очень высоким содержанием в коре хинина и других алкалоидов (до 15-20 % в расчёте на сухую массу). В результате изучения строения хинина и его аналогов получен синтетический противомалярийный препарат – акрихин.

Производные изохинолина. Важнейшими представителями изохинолиновых аклалоидов являются алкалоиды опийного мака, из головок которого получают опий – высушенный млечный сок, содержащий до 20-25 % чистых алкалоидов. Всего в опии выявлено более 20 алкалоидов, из которых наиболее важное значение имеют морфин, кодеин, папаверин.

Морфин применяется как болеутоляющее и успокаивающее средство, действующее на центральную и периферическую нервную систему. В повышенных дозах морфин действует как наркотик, вызывая привыкание к нему организма, называемое морфинизмом. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и применяется в качестве лекарственного средства от кашля. Папаверин используют в медицине для понижения кровяного давления. Цветки и коробочки масличного мака также содержат некоторое количество алкалоидов (до 0,8 % на сухую массу).

Производные пурина. Метилированные производные пурина образуют группу алкалоидов, возбуждающих центральную нервную систему и стимулирующих сердечную деятельность. Наиболее известные из них – кофеин, теобромин и теофиллин:

Кофеин в значительном количестве содержится в зернах кофе (в среднем 1,5 %), в листьях чая (2-5 %). Теобромина много в бобах какао (до 8 %) и меньше в листьях чая. Теофиллином богаты чайные листья. Все указанные алкалоиды, кроме возбуждающего действия, обладают также мочегонным действием. Наиболее сильное возбуждающее действие оказывает кофеин. Теобромин и теофиллин используют в медицине для лечения бронхиальной астмы.

Ароматические производные. Хотя большинство известных алкалоидов имеют гетероциклическую структуру, однако известны азотистые вещества, не содержащие гетероциклических группировок, но относящиеся к алкалоидам. К таким веществам принадлежат некоторые ароматические производные, в частности, эфедрин и горденин.

Эфедрин синтезируется в растениях семейства эфедровых (до 2 %). Он вызывает сужение кровеносных сосудов. Горденин выделен из прорастающих семян ячменя и обладает аналогичным действием на организм человека.

Способность к синтезу алкалоидов обнаруживается не у всех видов растений, а характерна только для определённых растительных групп, отличающихся спецификой обмена веществ. У многих алкалоидоносных растений алкалоиды накапливаются в листьях и максимальное их количество наблюдается в период цветения, а после цветения происходит распад алкалоидов или отток в образующиеся плоды. Изучение растений табака показало, что у них алкалоиды синтезируются в корнях из поступающих по транспортной системе фотоассимилятов, затем они накапливаются в листья. В семенах табака алкалоидных веществ не обнаружено. У люпина вначале происходит накопление алкалоидов в листьях, а в репродуктивную стадию – в семенах. У снотворного мака наиболее высокая концентрация алкалоидов наблюдается в недозрелых цветках, а у хинного дерева много их содержится в тканях коры.

Некоторые алкалоиды синтезируются лишь в тканях проростков и молодых растений как промежуточные продукты обмена веществ, а затем превращаются в другие биохимические продукты. Например, алкалоид горденин образуется в молодых растениях ячменя из аминокислоты тирозина и является компонентом ячмённого солода, но по мере роста и развития ячменя его концентрация понижается и он постепенно исчезает, превращаясь в другие вещества.

При изучении ряда других алкалоидов также выяснено, что они не являются конечными продуктами обмена веществ и могут подвергаться различным превращениям. В опытах с растениями табака было показано, что при введении в ткани этих растений никотина, меченного ¹⁴С, происходит его превращение в никотиновую кислоту, амид которой, как известно включается в состав коферментных группировок (НАД и НАДФ). В других опытах с табаком установлено, что синтезированные в листьях растений алкалоиды подвергаются превращениям, из никотина путём отщепления метильного радикала синтезируется норникотин, отмечено также образование из никотина анабазина. Все эти опыты свидетельствуют о том, что алкалоиды являются у определённых групп растений промежуточными продуктами в обмене веществ.

На содержание алкалоидов в растениях очень сильное влияние оказывают внешние условия – интенсивность солнечной радиации, температура, обеспеченность влагой. Большинство алкалоидных растений произрастают в условиях жаркого климата и поэтому выращивание их в условиях умеренной зоны приводит к значительному снижению концентрации алкалоидов (в 1,5-2 раза). В опытах показано, что при одной и той же температуре повышение влажности почвы значительно снижало накопление алкалоидов в листьях табака и семенах люпина.

В связи с тем, что алкалоиды – азотсодержащие вещества, их синтез в растениях в значительной степени зависит от уровня азотного питания. При оптимальном азотном питании уровень накопления алкалоидов в растениях может возрастать в 2-2,5 раза. Такие данные были получены в опытах с различными алкалоидоносными растениями – белладонной, беленой чёрной, хинным деревом, снотворным маком, табаками. Таким образом, при возделывании алкалоидоносных растений можно путём создания наиболее благоприятных условий их выращивания добиваться значительного увеличения выхода алкалоидов с единицы площади.

Гликозиды. К гликозидам относится большая группа органических веществ, которые являются производными моносахаридов и олигосаха-ридов. В молекулах гликозидов остатки моносахаридов и олигосахаридов через полуацетальный гидроксил образуют связь с различными веществами неуглеводной природы, называемыми агликонами – остатками спиртов, альдегидов, кетонов, ароматических, гидроароматических и фенольных соединений, стеролов, алкалоидов, горчичных масел.

В зависимости от пространственного строения моносахаридного остатка, образующего гликозидную связь, различают a- и b-гликозиды. По характеру гликозидной связи эти вещества подразделяют на несколько групп: О-гликозиды, у которых углеводная часть соединяется с агликоном через атом кислорода; S-гликозиды, у которых гликозидная связь осуществляется через атом серы; N-гликозиды, имеющие С-N-связь; С-гликозиды, у которых агликон присоединён к моносахаридным остаткам углерод-углеродной связью.

Гликозиды накапливаются в семенах, листьях, плодах, цветках, корнях, кожуре клубней, корнеплодах и других органах растений. Многие из них обладают токсическим действием на организм человека и животных, в связи с чем для предотвращения отравления людей и сельскохозяйственных животных осуществляется контроль за их содержанием в пищевых растительных продуктах и кормах. Некоторые гликозиды обладают лекарственными свойствами и поэтому применяются в медицине. Известны также гликозиды, которые имеют специфический вкус и запах, в связи с чем используются в пищевой промышленности для приготовления пищевых приправ и специфических пищевкусовых продуктов.

О-гликозиды. Большую группу О-гликозидов составляют цианогенные гликозиды, в молекулах которых содержится цианидная группировка (-СºN). В пищеварительной системе человека или животных под действием гидролитических ферментов эти гликозиды дают синильную кислоту, которая вызывает отравление организма. Цианогенные гликозиды накапливаются в семенах, плодах и вегетативной массе растений семейств розоцветных, бобовых, некоторых разновидностей сорго.

В семенах и листьях многих плодовых растений содержится цианогенный гликозид амигдалин, включающий два остатка b-глюкозы, соединённых b(1-6)-связью, а также остатки бензойного альдегида и синильной кислоты.

В семенах яблок, вишни, сливы, абрикосов, персиков, айвы содержание амигдалина составляет 0,1-0,8 %, а в семенах горького миндаля до 2-3 %. С наличием этого гликозида в значительной степени связан специфический вкус и аромат плодов указанных растений.

В семенах некоторых разновидностей вики и фасоли накапливается гликозид вицианин, в состав которого входят остатки a-арабинозы, b-глюкозы, бензойного альдегида и синильной кислоты. Этот гликозид также обладает токсическим действием.

Цианогенные гликозиды в опасной концентрации могут содержаться в зелёной массе у определённых видов белого клевера, что необходимо учитывать в кормопроизводстве. Семена льна содержат до 1,5 % токсичного гликозида линамарина, включающего остатки b-глюкозы, ацетона и синильной кислоты. Этот гликозид остаётся в жмыхах после выделения растительного масла, в связи с чем льняные жмыхи не могут использоваться без соответствующей обработки на кормовые цели:

Кроме цианогенных гликозидов, известны многие другие представители О-гликозидов. В корнях репы найден гликозид глюконастурцин, определяющий её специфический вкус. Молекулы глюконастурцина образуются из b-глюкозы и фенилэтилового спирта.

В листьях брусники и толокнянки синтезируется специфический гликозид – арбутин, обладающий бактерицидным действием. Молекулы арбутина построены из остатков b-глюкозы и гидрохинона. Антисептические свойства арбутина определяются тем, что при его гидролизе образуется дифенол гидрохинон, подавляющий жизнедеятельность микроорганизмов.

К О-гликозидам относятся также ранее рассмотренные глюкованилин, флавоноидные гликозиды, содержащие в качестве агликонов остатки флавононов, антоцианидинов, флавонов, флавонолов и халконов, а также гликозиды, имеющие в молекулах стероидные компоненты.

Из последней группы особенно важное значение, имеют сердечные гликозиды, которые в малых дозах оказывают сильное действие на сердечную мышцу. В связи с этим настойки и экстракты из тканей растений, содержащих такие гликозиды, находят широкое применение в медицине. Сердечные гликозиды в качестве углеводной части включают 1-3 моносахаридных остатка, представленных главным образом дезоксисахарами, и остаток стероидного липида. Источниками сердечных гликозидов являются растения семейств Apocinaceae, Liliaceae, Scrophulariаceae, Cruciferae, Ranunculaceae и др.

В листьях растений наперстянки красной содержится гликозид дигитоксин, молекула которого включает три остатка дезоксимоносахарида дигитоксозы и стероидный компонент в виде остатка дигитоксигенина. Соедиение углеводной части со стероидным агликоном осуществляется О-гликозидной связью через гидроксил дигитоксигенина.

В растениях из рода Strophanthus синтезируются гликозиды строфантин, цимарин и эризимин. Строфантин состоит из остатка стероидного липида строфантидина, соединённого О-гликозидной связью с остатками дезоксимоносахарида цимарозы и глюкозы. Цимарин построен из остатков строфантидина и цимарозы. Эризимин включает остатки строфантидина и дезоксимоносахарида дигитоксозы.

К стероидным гликозидам также относятся сапонины, представляющие собой ядовитые вещества, обладающие детергентными свойствами. При попадании в кровь они вызывают её гемолиз, связанный с растворением красных кровяных телец. Однако в небольших дозах они применяются в медицине для лечения сердечной недостаточности.

Наиболее известными представителями гликозидов этой группы являются дигитонин и строфантин G. Оба они очень токсичны, в лечебных дозах специфически действуют на сердечную мышцу, повышая

её тонус. Дигитонин выделяют из наперстянки красной, строфантин G - из корней ландыша и листьев некоторых растений.

У растений семейства паслёновых в листьях, плодах, клубнях, ростках и других органах содержатся гликозиды, имеющие в качестве агликонов стероидные алкалоиды, в связи с чем, такие гликозиды называют гликоалкалоидами. Наиболее хорошо изучены гликоалкалоиды картофеля. Они представлены a-, b-, g-соланинами и a-, b-, g-чаконинами, которые имеют один и тот же агликон – соланидин, но различаются моносахаридными остатками. У a-соланина углеводная часть включает остатки галактозы, глюкозы и рамнозы; у b-соланина - остатки галактозы и глюкозы; у g- соланина - остаток галактозы. В молекулах a-чаконина с соланидином соединяются один остаток глюкозы и два остатка рамнозы; в молекулах b-чаконина – остатки глюкозы и рамнозы; у g- чаконина – оста-ток глюкозы.

Соланины и чаконины – очень токсичные вещества, которые могут вызывать отравление людей и сельскохозяйственных животных. На организм человека более сильное токсическое действие оказывает a-чаконин. Особенно много гликоалкалоидов содержится в молодых листьях и бутонах картофеля (до 1 %), ростках прорастающих клубней (до 4-5 %), в

позеленевших на свету клубнях. В нормальных клубнях картофеля соланины и чаконины в основном находятся в кожуре. Картофель, содержащий более 20 мг % гликоалкалоидов, не пригоден для употребления в пищу.

S-гликозиды. В семенах растений семейства капустных синтезируются гликозиды, у которых агликон соединяется с моносахаридными остатками через атом серы. Типичными представителями таких гликозидов являются синигрин и синальбин. Синигрина много содержится в семенах чёрной и сарептской горчицы, а также в корнях хрена. Присутствием в этих растительных продуктах данного гликозида обусловлен их характерный жгучий вкус. В состав молекулы синигрина входят остатки b-глюкозы, аллилгорчичного масла и гидросульфата калия. Горчичными маслами называют эфиры изороданистоводородной кислоты, которая имеет

группировку атомов –N=C=S, соединённую с углеводородным радикалом.

Синальбин содержится в семенах белой горчицы. В его состав входит остаток горчичного масла с фенольным радикалом.

N-гликозиды. По типу N-гликозидов построены молекулы рибонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов. У них N-гликозидной связью присоединены остатки азотистых оснований к остаткам моносахаридов рибозы и дезоксирибозы.

Накопление в растениях гликозидов в значительной степени зависит от внешних условий. В опытах по выращиванию одних и тех же генотипов растений в разных географических районах выяснено, что под воздействием более жаркого климата южных регионов в растительных тканях накапливается больше гликозидов, по сравнению с северными регионами. Повышение содержания гликозидов наблюдается также при выращивании растений на более плодородных почвах. Под влиянием условий выращивания концентрация в растениях гликозидов может изменяться в 1,5–2,5 раза.

Вопросы для повторения:

1. Какие известны разновидности фенольных соединений? 2. Каковы строение и биологическая роль оксибензойных и оксикоричных кислот? 3. Какие важнейшие производные образуются из оксибензойных и оксикоричных кислот? 4. В чём выражаются биологические особенности флавоноидных соединений – катехинов, лейкоантоцианов, флавононов, антоцианов, флавонов и флавонолов? 5. В виде каких производных содержатся флавоноидные соединения в растениях? 6. Как различаются по химическим компонентам различные виды дубильных веществ? 7. Каково химическое строение лигнина и меланинов? 8. Какие биологические функции выполняют различные представители фенольных веществ в растительных организмах? 9. Как влияют фенольные соединения на качество растительной продукции? 10. Каковы содержание и химический состав эфирных масел в различных растительных продуктах? 11. Какие известны важнейшие представители алифатических и циклических форм монотерпенов и сесквитерпенов, а также их производных? 12. В чём выражаются биохимические особенности дитерпенов, тритерпенов., тетратерпенов? 13. На какие основные группы подразделяются алкалоиды? 14. В чём состоят биохимические особенности алкалоидов, являющихся производными пиридина и пирролидина, и в каких растительных продуктах они накапливаются? 15. Какое биохимическое действие оказывают на организмы алкалоиды хинного дерева и снотворного мака?. 16. Какие алкалоиды и в каком количестве содержатся в семенах люпина? 17. Каким физиологическим действием обладают алкалоиды – производные пурина и ароматических соединений? 18. Какова биологическая роль алкалоидов в растительном организме? 19. Как изменяются соединения алкалоидов в растениях по фазам их развития и в зависимости от условий окружающей среды? 20. Какие известны разновидности гликозидов? 21. В каких растительных продуктах накапливаются цианогенные гликозиды? 22. Каковы биохимические особенности О-гликозидов, обладающих пищевкусовыми свойствами и бактерицидным действием? 23. В чём выражаются биохимические свойства S-гликозидов и N-гликозидов? 24. Какие известны стероидные гликозиды и как они действуют на организм человека? 25. Чем отличаются от других стероидных гликозидов гликоалкалоиды и в каких растениях они накапливаются? 26. Как влияют на накопление гликозидов в растениях природно-климатические и погодные условия, плодородие почвы, приёмы агротехники?

Резюме по модульной единице 11. К основным группам веществ вторичного происхождения относятся фенольные и терпеноидные соединения, алкалоиды, гликозиды. Важнейшими представителями фенольных соединений являются оксибензойные и оксикоричные кислоты, флавоноидные соединения, лигнин, дубильные вещества, меланины. Оксибензойные кислоты содержатся в растениях в свободном состоянии или в виде гликозидов. Альдегидное производное ванилиновой кислоты ванилин используется как пищевкусовое и пряноароматическое соединение. Оксикоричные кислоты активируют ростовые процессы у растений. Из о -оксикоричной кислоты образуется душистое вещество кумарин, используемое в парфюмерии. Некоторые представители флавоноидных соединений обладают Р-витаминной активностью (катехины, флаванон гесперидин, флавонол рутин), другие являются растительными пигментами (антоцианы, флавоны и флавонолы). Лигнин входит в состав клеточных стенок растений, особенно его много в одревесневших тканях. Он синтезируется из оксикоричных спиртов в ходе реакций поликонденсации. Гидролизуемые дубильные вещества состоят из остатков моносахаридов, галловой и эллаговой кислот. Конденсированные дубильные вещества синтезируются как продукты поликонденсации катехинов и лейкоантоцианов. Меланины растительных продуктов синтезируются из ароматических аминокислот, пирокатехина, а также протокатеховой и салициловой кислот.

Терпеноидные соединения по строению молекул подразделяются на алифатичес-кие и циклические, а в зависимости от числа углеродных атомов различают монотерпены (С₁₀), сесквитерпены (С₁₅), дитерпены (С₂₀), тритерпены (С₃₀), тетратерпены (С₄₀) и политерпены (более С₄₀). К важнейшим монотерпенам относятся мирцен и его производные (алифатические формы), лимонен и его производные (моноциклические формы), пинен и камфен и их производные (бициклические формы). Они в качестве главных компонентов содержатся в эфирных маслах.

Эфирными маслами называют легколетучие жидкости, определяющие аромат многих растительных продуктов, характерный вкус изапах овощей, плодов и ягод. Особенно много эфирных масел накапливается в вегетативных органах и цветках эфироносных растений (некоторые разновидности розы, герани, лаванды, мяты и др.).

К сесквитерпенам относятся такие биологически активные вещества, как фарнезен, абсцизовая кислота, фитоалексины картофеля, томатов, перцев. Тритерпен сквален служит исходным соединением для синтеза стероидных липидов. Тетратерпенами являются многие каратиноидные пигменты. Политерпеноидные соединения – каучук и гутта.

Алкалоиды способны оказывать сильное физиологическое действие на организмы человека и животных и поэтому могут использоваться в качестве тонизирующих и лекарственных средств. Многие алкалоиды обладают сильным токсическим действием, в связи с чем их содержание контролируется в пище человека и кормах сельскохозяйственных животных. В листьях табака накапливаются алкалоиды никотин, анабазин, норникотин (1-10%), семенах клещевины – рицинин (0,1%), в семенах люпина – лупинин, спартеин, лупанин, оксилупанин (0,5-3%), в коре хинного дерева – хинин (до 15-20%), в опийном маке – морфин, кодеин, папаверин (более 1-2%), в листьях чая, зёрнах кофе – кофеин, теобромин, теофиллин (1-5%), в прорастающем зерне ячменя – горденин.

Во многих растениях содержатся гликозиды, которые, как и алкалоиды, обладают сильным физиологическим действием на организмы человека и животных. Гликозиды являются производными моно- и олигосахаридов, к которым через полуацетальный гидроксил присоединяются вещества неуглеводной природы – остатки спиртов, альдегидов, кетонов, фенольных соединений, стеролов, алкалоидов, горчичных масел. В семенах и листьях плодовых деревьев содержится гликозид амигдалин (0,1-2%), в семенах некоторых разновидностей вики и фасоли – вицианин, в семенах льна – линамарин (до 1,5%), в корнях репы – глюконастурцин, в листьях наперстянки красной – сердечные гликозиды, в клубнях картофеля – гликоалкалоиды соланины и чаконины, в семенах растений семейства капустные – синигрин и синальбин.