Дослід 2. взаємодія бензену із бромом

У пробірці збовтують 2 мл бензену з 1–2  мл бромної води. Забарвлення брому не зникає, оскільки у звичайних умовах бензен не реагує із бромом. Бензен при цьому забарвлюється в жовто-бурий колір завдяки розчиненню брому в ньому. Наявність каталізаторів сприяє реакції заміщення атомів Гідрогену в ядрі бензену.

У пробірку до 1–2 мл бензену добавляють 1–2 мл розчину брому в тетрахлорметані і 0,5 г ошурків  як каталізато­ра. Суміш нагрівають на водяній бані й спостерігають за виді­ленням бромоводню, що вказує на проходження реакції бромування бензену. Бромування можна визначити за зміною кольо­ру синього лакмусового папірця, піднесеного до отвору пробір­ки, а також за утворенням туману з парою води і повітря. Бро­мування бензену приводить до утворення бромбензену. У про­цесі подальшого галогенування утворюється суміш, що склада­ється з о-дибромбензену й п-дибромбензену:

Дослід 3.  ВЗАЄМОДІЯ ГОМОЛОГІВ БЕНЗЕНУ ІЗ БРОМОМ

Гомологи бензену галогенуються значно легше, ніж бен­зен, причому залежно від умов реакції галоген заміщує атоми Гідрогену в бензеновому ядрі або в боковому ланцюзі.

До 2 мл толуену добавляють 2–3 мл розчину брому в тетра­хлорметані, вносять 0,1–0,2 г залізних ошурок як каталізатор. Суміш нагрівають. Поступово спостерігається зникнення забарв­лення й енергійне виділення бромоводню.. При цьому утворю­ється орто- і парабромтолуен:

Якщо реакції проводити при нагріванні на світлі і без ката­лізатора, то бром заміщає Гідроген тільки в боковому ланцюзі з утворенням бромистого бензилу: