Дегидрирование алканов служит основным источником алкенов в промышленности. Процесс проводят при высокой температуре (до 450 °С). В качестве катализатора применяют специальным образом приготовленный триоксид хрома. Из этана так получают этилен, из н-бутана – бутилены, а из изобутана – изобутилены.
Крекинг алканов проводят при более высокой температуре. Этот процесс протекает менее однозначно с образованием целой гаммы продуктов.
Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов цинковой пылью в водно-спиртовом или уксуснокислом растворе
Дегидратация спиртов (реакция элиминирования)
Наиболее обычным способом получения олефинов в лабораторных условиях является дегидратация (отщепление воды) спиртов. Отщепление воды от спиртов проводят нагреванием спирта при высокой температуре в присутствии сильных минеральных кислот (H2SO4, H3PO4). При этом сначала образуется сложный эфир, который распадаясь наряду с этиленом дает молекулу кислоты. Дегидратацию этанола ведут при 180 °С.
|
|
Дегидратацию гомологов этанола ведут при более низкой температуре. Если возможно получение нескольких изомеров, то преимущественно образуется более замещенный алкен.
В процессе гидратации часто происходит перемещение двойной связи и строение полученного углеводорода не отвечает строению исходного спирта. Так, например, при дегидратации изоамилового спирта обычно получаются три углеводорода
Легкость дегидратации спиртов:
третичные > вторичные > первичные.
По другому способу пары спирта пропускают над твердым катализатором (Al2O3, оксиды тория или вольфрама). Температура реакции составляет 300-350 °С, а выход алкена приближается к теоретическому.
Дегидратацией спиртов получают также и циклоалкены: например, из циклогексанола получают циклогексен.