2018-02-14
1574
АЛКЕНЫ
(этиленовые углеводороды, олефины)
Алкены – ненасыщенные углеводороды, содержащие двойную связь и образующие гомологический ряд общей формулы CnH2n, родоначальником которого является этилен 
. Поэтому их иногда называют этиленовыми. Тривиальное название алкенов – олефины.
НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
По систематической номенклатуре название алкена образуется из названия соответствующего алкана заменой окончания ан на ен.
Ниже даны примеры названий алкенов по систематической номенклатуре (в скобках – тривиальные названия).
Алкены могут существовать в виде геометрических изомеров.
Геометрические изомеры алкенов – стереоизомеры, отличающиеся расположением заместителей относительно двойной связи.
Для обозначения геометрических изомеров применяют две номенклатуры: цис-, транс- и Е-, Z-.
Цис-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители расположены по одну сторону относительно двойной связи.
Транс-изомеры – геометрические изомеры, в которых заместители расположены по разные стороны относительно двойной связи.
|
|
|
Если в качестве заместителей выступают углеводородные радикалы, преимущество при определении конфигурации алкена имеют радикалы с более длинной углеродной цепью.
Часто цис-, транс-номенклатура не позволяет однозначно назвать геометрические изомеры алкенов. Универсальной является Е-, Z-номенклатура, рекомендуемая IUPAC.
Е-Изомеры – геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи (от немецкого entgegen – напротив). Ряд старшинства заместителей определяется по правилам, данным в разделе «Стереохимия».
Z-Изомеры – геометрические изомеры, в которых старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи (от немецкого zusammen – вместе). Обозначения Е-, и Z- ставят перед названием соединения по систематической номенклатуре и заключают в скобки (обозначения транс- и цис- в скобки не заключают).
Существование геометрической изомерии в ряду олефинов связано с тем, что π-связь не допускает свободного вращения по оси σ-связи между двумя углеродными атомами. Переход одного геометрического изомера в другой возможен лишь при высоких температурах, когда энергия теплового движения достаточна для ослабления π-связи, при освещении благодаря поглощению световой энергии или при действии катализаторов, также ослабляющих π-связь.
Данные о числе структурных изомеров для первых восьми членов ряда приведены в табл. 5.1.
|
|
|
Таблица 5.1
Зависимость количества изомеров алканов, алкенов и алкинов от числа углеродных атомов
| Число углеродных атомов | Количество изомеров алканов | Количество изомеров алкенов | Количество изомеров алкинов |
| 1 | 1 | - | - |
| 2 | 1 | 1 | 1 |
| 3 | 1 | 1 | 1 |
| 4 | 2 | 3 | 2 |
| 5 | 3 | 5 | 3 |
| 6 | 5 | 13 | 7 |
| 7 | 9 | 27 | 14 |
| 8 | 18 | 66 | 32 |
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Алкены, как сырье для органического синтеза, в природе не встречаются, однако они содержатся в некоторых нефтях. В чистом виде из нефти выделены углеводороды от С6Н12 до С13Н26.
Большая часть способов получения алкенов основана на реакциях элиминирования. Двойная связь в субстрате образуется в этих реакциях за счет отщепления молекулы водорода, галогена, воды или галогеноводорода.
