Глюкоза образуется в природе в процессе фотосинтеза, протекающего под действием солнечного света в листьях растений:
В живых организмах происходит окисление глюкозы под действием кислорода воздуха по обратной реакции:
При этом выделяется энергия, которая используется живым организмом.
Фруктоза
Фруктоза может существовать в линейной и циклической формах:
В линейной форме она представляет собой кетоспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической форме – кетофуранозу (пятичленный цикл с атомом кислорода).
Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но в отличие от глюкозы не реагирует с аммиачным раствором Ag2O.
ОЛИГОСАХАРИДЫ
Дисахариды
Важнейшими дисахаридами являются изомеры (сахароза, мальтоза, лактоза); их общая формула – С12Н22О11.
Сахароза – состоит из двух циклов: шестичленного (остатка a-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка b-фруктозы), которые соединяются между собой за счёт гликозидного гидроксила глюкозы
|
|
Мальтоза – состоит из двух остатков a-глюкозы, соединённых через 1-й и 4-й атомы углерода
Химические свойства
1) Гидролиз дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов приводит к разрыву связи между двумя циклами. В результате гидролиза образуются моносахариды:
2. Реакции окисления
По отношению к окислителям дисахариды делятся на два типа:
а) восстанавливающие дисахариды (мальтоза и лактоза)
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил. Эти дисахариды могут переходить из циклической формы в линейную, содержащую альдегидную группу. Альдегидная группа реагирует с Ag2O и Ca(OH)2;
б) невосстанавливающие дисахариды (сахароза).
В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому её циклическая форма не может раскрыться и перейти в альдегидную форму.
ПОЛИСАХАРИДЫ
Полисахариды можно представить как продукт поликонденсации моносахаридов. Их общая формула (С6Н10О5)п.
Крахмал – природный полимер, образованный остатками a-глюкозы.
Существует в двух формах – амилозы и амилопектина. Амилоза растворима в воде, это линейный полимер
Линейная полимерная цепь в молекуле амилозы свёрнута в спираль. Внутри спирали находится канал размером 0,5 нм, который может захватывать некоторые молекулы, например молекулу йода. При этом образуется комплексное соединение, которое имеет характерное синее окрашивание.
Химические свойства
При нагревании в кислой среде крахмал гидролизуется. При этом образуется ряд промежуточных продуктов. Конечный продукт гидролиза –
|
|
α-глюкоза
Эта реакция имеет важное промышленное значение, так как из глюкозы получают этиловый спирт и молочную кислоту.
Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях и семенах. Крахмал представляет собой белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде крахмал образует коллоидный раствор.
Крахмал является ценным питательным продуктом. Он входит в состав хлеба, картофеля, круп и наряду с сахарозой является важнейшим источником углеводов в человеческом организме.