Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе

Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой .

Тройная связь состоит из одной σ - связи и двух π - связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp- гибридизации. Негибридные p- орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях.

Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах.

Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.

Химические свойства:

1) Реакции присоединения:

а) HC≡CH + H₂ H₂C=CH₂ H₂C=CH₂ + H₂ H₃C−CH₃

^{этин этен этан}

б) HC≡CH + Br₂ ⟶ BrHC=CHBr CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂−CHBr₂

^{1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтен}

в) HC≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl

^{хлорвинил} O

г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH CH3−C

^{уксусный альдегид} H

2) Реакции окисления:

2C₂H₂ + 5O₂ 4CO₂ + 2H₂O + Q

При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.

Получение:

В промышленности:

а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC₂ + 2HOH → Ca(OH)₂ + HC≡CH

б) путём термического разложения метана: 2CH₄ HC≡CH + 3H₂

Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался.

Применение:

C₂H₂	CH3−CH=O ^{уксусный альдегид}	Уксусная кислота и искусственные смолы
	CH₂=CHCl ^{хлорвинил}	Поливинилхлорид ПВХ
	CH₂=CH−C≡N ^{акрилонитрил}	Полиакрилонитрил ПАН
	СН₂=ССlСН=СН₂ ^{хлоропрен}	Специальные каучуки и резины