Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе

Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой .

Тройная связь состоит из одной σ - связи и двух π - связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp- гибридизации. Негибридные p- орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях.

Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах.

Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.

Химические свойства:

1) Реакции присоединения:

    а) HC≡CH + H₂  H₂C=CH₂ H₂C=CH₂ + H₂  H₃C−CH₃

       ^{этин                                     этен                                                                     этан}

    б) HC≡CH + Br₂ ⟶ BrHC=CHBr      CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂−CHBr₂

                                 ^{1,2-дибромэтен                                                   1,1,2,2-тетрабромэтен}

    в) HC≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl

                                    ^{хлорвинил}                                        O

    г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH  CH3−C

                                                                                                                        ^{уксусный альдегид} H

2) Реакции окисления:

    2C₂H₂ + 5O₂  4CO₂ + 2H₂O + Q

При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.

Получение:

В промышленности:

а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC₂ + 2HOH → Ca(OH)₂ + HC≡CH

б) путём термического разложения метана: 2CH₄  HC≡CH + 3H₂

Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался.

Применение:

C2H2		CH3−CH=O уксусный альдегид		Уксусная кислота и искусственные смолы
		CH2=CHCl хлорвинил		Поливинилхлорид ПВХ
		CH2=CH−C≡N акрилонитрил		Полиакрилонитрил ПАН
		СН2=ССlСН=СН2 хлоропрен		Специальные каучуки и резины

Билет №6 (1)

Скорость химических реакций.