Амины – производные аммиака, в молекулах которого один, два или атома водорода замещены углеводородными радикалами.
Гомологический ряд:
CH3NH2 – метиламин (C2H5)2NH – диэтиламин – анилин
Наибольшее практическое значение имеет анилин – фениламин или аминобензол.
Строение:
В результате взаимного влияния NH2-группы и фенильного радикала основные свойства аминогруппы выражены слабее, чем в NH3 (неподелённая электронная пара от атома азота смещена к циклу). В то же время под влиянием аминогруппы электронная плотность в положении 2,4,6 повышена, что усиливает подвижность атома водорода в реакциях замещения, например, с бромом.
Анилин – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, малорастворимая в воде. Затвердевает при −6оС и кипит при 174 оС.
Химические свойства:
1) Как основание реагирует с кислотами:
|
|
C6H5−NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
хлорид фениламмония
2) Как ароматическое соединение участвует в реакциях замещения:
2,4,6-триброманилин
Получение:
В промышленности – восстановление нитробензола водородом
C6H5−NO2 + 6H → C6H5−NH2 + 2H2O (реакция Зинина)
нитробензол анилин
«Если бы Зинин не сделал ничего, кроме реакции получения анилина, то его имя было бы вписано в историю химии золотыми буквами».
Водород получают: Fe + 2HCl → FeCl2 + H2. Одновременное протекание в единой реакционной среде.
Применение:
1) анилиновые красители;
2) лекарства;
3) взрывчатые вещества;
4) пласмассы;
Билет №18 (1)