2020-04-07
757
Номенклатура – правила, с помощью которых мы записываем формулы веществ или называем соединения по его формуле. Существует несколько разных номенклатур органических соединений, но в первую очередь мы должны научиться пользоваться систематической заместительной номенклатурой ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Названия, которые получаются, иногда бывают очень громоздкими, поэтому для краткости в систематической номенклатуре допускается употребление некоторых тривиальных (обыкновенных) названий, оговоренных в правилах ИЮПАК.
В основе названий не только всех углеводородов, но и всех органических веществ лежат названия предельных углеводородов, т.е. алканов, поэтому их названия надо выучить.
| формула | СН4 | С2Н6 | С3Н8 | С4Н10 | С5Н12 | С6Н14 | С7Н16 | С8Н18 | С9Н20 | С10Н22 |
| название | метан | этан | пропан | бутан | пентан | гексан | гептан | октан | нонан | декан |
Само название «заместительная номенклатура» говорит о том, что все органические соединения рассматриваются как производные предельных углеводородов, в молекулах которых часть водородных атомов заменена на функциональные группы, углеводородные радикалы или кратные связи.
Названия углеводородных радикалов производят от названий соответствующего алкана, заменой суффикса -ан на –ил (метан СН4 → метил (СН3 –), этанС2Н6 → этил (С2Н5 –) и т.д.), эти радикалы всегда обозначаются в префиксе. Названия функциональных групп приведены в таблице. Надо быть внимательными, потому что если группа старшая, то она обозначается суффиксом, а если младшая – то префиксом.
| заместитель | префикс | суффикс |
| -СООН(С, который входит в состав группы считается первым атомом главной углеродной цепи) | - | -овая кислота |
| =C=O(группа находится у первичного атома С) | оксо- | -аль |
| =C=O(группа находится у вторичного атома С) | оксо- | -он |
| -OH | гидрокси- | -ол |
| -NH2 (=NH, =N-) | амино- | -амин |
| -NO2 | нитро- | - |
| -F,-Cl, -Br, -I | фтор-, хлор-, бром-, иод- | - |
| СН3-, С2Н5- … | Метил-, этил- … | - |
Правила номенклатуры:
1) В молекуле выбирают главную углеродную цепь. Название предельного углеводорода, соответствующее этой цепи и будет корнем (основой) названия. Цепь должна быть самой длинной и содержать максимальное число заместителей и кратных связей. Если соединение циклическое –то главная цепь циклическая.
2) Атомы углерода нумеруются в главной цепи так, чтобы атом, к которому присоединена функциональная группа (кратная связь, заместитель, углеводородный радикал) получил наименьший номер. Цифра (или буква), указывающая положение атома или группы атомов в молекуле называется локантом (или адресом), она указывается перед префиксом и после суффикса.
3) В суффиксе указывается главная функциональная группа. Для этого к корню добавляют соответствующий суффикс и после него цифрой указывают номер атома углерода, к которому он присоединен). Если в цепи есть кратная связь, она тоже указывается в суффиксе. Если есть двойная связь, то суффикс –ан в названии предельного углеводорода заменяют на –ен; если есть тройная связь, то заменяют на –ин. Двойная связь считается старше тройной. Кратная связь образуется между двумя атомами, но названии указывается меньший номер. Если есть несколько одинаковых кратных связей или функциональных групп, то пользуются множительными приставками: ди-, три-, тетра-…
4 ) В приставке указываются младшие функциональные группы, галогены, нитрогруппа и углеводородные радикалы. Если в молекуле несколько одинаковых заместителей, то используют приставки ди-, три-, тетра-… Если заместители разные - их перечисляют в алфавитном порядке. Перед приставкой цифрой указывают положение заместителя (номер атома углерода, к которому он присоединен).
