Особенности протекания органических реакций

Органическая химия.

3.1.Тема: «Теория строения органических соединений. Классификация и номенклатура»

 

1. Немного из истории органической химии. Природные и синтетические органические вещества. Общие свойства органических веществ.

2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.

3. Классификация органических веществ по составу, наличию функциональной группы и углеродному скелету.

4. Особенности строение органических соединений.

5. Номенклатура органических соединений.

6. Особенности и классификация реакций в органической химии

 

 

1. Свое название органические вещества получили потому, что первые из изученных веществ этой группы входили в состав живых организмов. Большинство известных сейчас органических веществ не встречаются в живых организмах, они получены (синтезированы) в лаборатории. Поэтому различают природные (натуральные) органические вещества (хотя абсолютное большинство из них может быть сейчас получено в лаборатории), а органические вещества, не существующие в природе – синтетические органические веществами. Т.е. название «органические вещества» историческое и особого смысла не имеет. Все органические соединения являются соединениями углерода. К органическим веществам относятся соединения углерода, кроме тех, что изучают в курсе неорганической химии (простые вещества, образованных Карбоном, его оксиды, угольная кислота и ее соли). Другими словами, органическая химия – это химия соединений углерода.

Краткая история развития органической химии:

Первый учебник органической химии. Берцелиус, 1827, Виталисты. Учение о «жизненной силе».

Первые органические синтезы. Велер, 1824, синтез щавелевой кислоты и мочевины. Кольбе,1845, уксусная кислота. Бертло,1845, жир. Бутлеров,1861, сахаристое вещество.

Создания теории строения органических соединений. Существенный вклад в нее внесли немецкий ученый Ф.А.Кекуле и шотландец А.С.Купер. Но решающий вклад принадлежит русскому химику А.М.Бутлерову.

 

Все органические соединения – это соединения углерода. Среди всех элементов углерод выделяется своей способностью образовывать устойчивые соединения, в которых его атомы связаны друг с другом в длинные цепи различной конфигурации (замкнутые (т.е. циклические) и не замкнутые, линейные и разветвленные). Причина этой уникальной способности: примерно одинаковая энергия связи С-С и С-О (для других элементов энергия второй связи обычно намного больше). Кроме того, атом углерода может находиться в одном из трех видов гибридизации, образуя соответственно одинарные, двойные или тройные связи, причем не только между собой, но и с атомами кислорода или азота. Правда, гораздо чаще (практически всегда) атомы углерода соединены с атомами водорода. Если в состав органического соединения входит только углерод и водород, то соединения называются углеводородами. Все остальные соединения можно рассматривать как производные углеводородов, в которых некоторые атомы водорода замещены на другие атомы или группы атомов. Поэтому можно сказать, что органические соединения – это углеводороды и их производные. Органических соединений очень много - более 10 млн. (неорганических около 500 тыс.).

 

Состав, строение и свойства всех органических веществ имеют много общего.

Органические вещества имеют ограниченный качественный состав и неограниченный количественный состав. Обязательно входят элементы С и Н, часто О или N, реже галогены, фосфор, сера. Другие элементы входят в состав органических веществ очень редко. А вот число атомов в молекуле может достигать млн, и молекулярная масса тоже может быть очень большая.

Строение органических соединений. Т.к. состав – неметаллы. => Химическая связь: ковалентная. Неполярная и полярная. Ионная  - очень редко. => Кристаллическая решетка чаще всего молекулярная.

Общие физические свойства: невысокая температура кипения и плавления. Среди органических веществ есть газы, жидкости и легкоплавкие твердые вещества. Часто летучи, могут иметь запах. Обычно бесцветные. Большинство органических веществ нерастворимо в воде.

Общие химические свойства:

1) При нагревании в присутствии кислорода все органические вещества легко окисляются, и при этом конечными продуктами окисления являются углекислый газ и вода.

2) При нагревании без доступа воздуха все органические вещества «обугливаются», т.е. при этом образуется уголь (точнее сажа) и некоторые другие неорганические вещества. Происходит разрыв ковалентных связей, сначала полярных, потом и неполярных.

Особенности протекания органических реакций.

В неорганических реакциях между электролитами участвуют ионы, которые образовались при электролитической диссоциации веществ, реакции протекают очень быстро, практически мгновенно, при нормальной температуре. В органических реакциях участвуют молекулы, в процессе реакции должны разорваться ковалентные связи в исходных молекулах и только потом образоваться другие связи в продуктах реакции. Поэтому химические реакции с участием органических соединений идут обычно очень медленно, для их проведения необходимо применять повышенную температуру, давление и катализаторы.Причем при разных условиях из одинаковых исходных веществ могут образоваться разные продукты реакции.Органические реакции редко приводят к высокому выходу продукции (обычно менее 50%). Они часто являются обратимыми, кроме того, одновременно может протекать не одна, а несколько реакций, параллельных или последовательных, а значит продуктами реакции будет смесь различных соединений. Поэтому и форма записи органических реакций тоже несколько другая. Т.е. очень часто используют не химические уравнения, а схемы химических реакций, в которых нет коэффициентов, но зато подробно указаны условия реакции. Принято под формулами в уравнении записывать названия орг. веществ и тип реакции.

Но в целом органические вещества и реакции подчиняются общим законам химии, а органические вещества превращаются в неорганические или могут образовываться из неорганических. Что еще раз подчеркивает единство окружающего нас мира.

 

2. Основные принципы теории химического строения, изложенные молодым А.М. Бутлеровым на международном съезде естествоиспытателей в 1861 г.

1). Атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке, в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов называют химическим строением .

Валентность - это способность атомов образовывать определенное количество связей. Валентность зависит от числа неспаренных электронов в атоме элемента, потому что ковалентные связи обычно образуются за счет образования общих электронных пар при спаривании электронов. Углерод во всех органических веществах четырехвалентен, водород - I, кислород -II, азот – III, сера – II, хлор – I.