Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле

Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое строение и разные свойства называют структурными изомерами. Они имеют одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы. Существуют разные виды структурной изомерии. Изомеры могут отличаться строением углеродного скелета, положением функциональной группы или положением кратной связи. Существуют также пространственные изомеры. Молекулы таких изомеров имеют не только одинаковый состав, но и одинаковое химическое строение. Поэтому и молекулярные и структурные формулы у них одинаковые. Но они отличаются пространственной формой молекулы и для того, чтобы изобразить разные пространственные изомеры используют специальные формулы, с которыми мы познакомимся позже.

Соединения, похожие по строению и свойствам, но по составу отличающиеся на одну или несколько групп СН2, называются гомологами. Совокупность всех гомологов образует гомологический ряд. Т.е. все вещества, похожие по строению и свойствам мы объединяем в гомологические ряды, и изучив свойства одного из гомологов мы можем говорить о свойствах любого из них…

3). Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. Если один из атомов более электроотрицателен, чем его партнер по связи, то электронная плотность смешается в сторону этого атома и связь будет полярной. Это смещение общей пары электронов одинарной σ-связи изображают стрелкой на валентной черточке. Атомы, связанные полярной связью, несут частичные заряды, обозначаемые символами δ+ и δ- (читается «дельта плюс» и «дельта минус»). Из-за небольшой разницы в ЭО связь С-Н принадлежит к малополярным связям, кроме того, это смещение обычно взаимно компенсируется. Но если рядом есть, например, атомы азота, хлора или кислорода связи в молекуле заметно поляризуются. Т.е. не просто «связь С-О более полярна чем С-Н», но и соседство с С-О увеличивает полярность связи С-Н. И чем ближе находятся эти связи, тем сильнее увеличивается полярность С-Н. Смещение электронов π-связи происходит еще в большей степени, т.к. они слабее связаны с ядрами атомов. Их смещение принято изображать изогнутой стрелочкой. Смещение электронной плотности в молекуле, вызванное электродонорным или электроакцепторным заместителем, называется индуктивным эффектом, а смещение электронов π-связи - мезомерным эффектом. Т.е. в органических молекулах существуют т.н. индуктивный и мезомерный эффекты, которые показывают, куда смещается электронная плотность. А это, в свою очередь, будет определять направление химических реакций. Т.е. свойства веществ определяются взаимным влиянием атомов.

4). Изучая химические свойства, можно установить строение вещества. Зная строение – можно прогнозировать свойства, способы получения и применение.

 

В истории мало ученых, открытия которых имеют фундаментальное значение для развития человеческой цивилизации. Теория Бутлерова – относится к таким открытиям. Как и ПЗ Менделеева она стала компасом в мире органической химии. Она не только объяснила строение известных органических веществ и их свойства, но и дала возможность предвидеть существование неизвестных веществ, находить пути их синтеза и области применения. Новые достижения науки только дополняют эту теорию, позволяют точнее говорить о свойствах органических веществ, механизмах реакций в органическом мире. Это, прежде всего, учение о строении атомов, о видах химической связи, о гибридизации и электроотрицательности и т.д. Но об этом мы поговорим позже.

3.  Все органические вещества делят по составу на углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие и т.д. органические вещества. Выделяют также отдельно группу природных органических веществ (жиры, белки, углеводы и т.д.), а также ВМС.   Мы начнем изучение органической химии с простейших органических веществ – углеводородов.

Углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Углеводороды делят на несколько гомологических рядов. Различают гомологические ряды алканов (общая формула СnH2n+2), алкенов  (CnH2n ), алкинов (CnH2n-2), аренов (CnH2n-6) и т.д. Углеводороды каждого гомологического ряда похожи по строению и имеют общие свойства.

 

В основе любой органической молекулы лежит углеродный скелет. Углеродные скелеты делят на циклические и ациклические (алифатические, не содержащие циклов). Алифатические и циклические углеродные скелеты могут быть линейными (нормальное строение молекулы) и разветвленными. Линейное строение - это значит, что каждый атом в углеродной цепи имеет не более двух соседей. Атомы углерода, связанные только с одним атомом углерода в молекуле, называется первичным, с двумя – вторичным, с тремя – третичным. Если в углеродной цепи есть третичные или четвертичные углероды (т.е. есть атомы углерода у которых три или четыре соседа-углерода), то такая цепь называется разветвленной. Циклические скелеты делят на карбоциклические (содержащие только атомы углерода) и гетероциклические (содержащие помимо углерода еще атомы азота, кислорода или серы).

Кроме того, различают предельные, непредельные и ароматические органические соединения. Если все атомы углерода в основной углеродной цепи связаны одинарными связями, то соединение относится к предельным. Непредельные соединения содержат в основной углеродной цепи хотя бы одну двойную или тройную связь. К ароматическим соединениям относятся вещества, в молекуле которых содержится особая группа из шести атомов углерода, которую принято называть ароматическим кольцом.

Классификация органических соединений

по характеру функциональной группы

Важнейшие заместители Название группы классы соединений
-COOH карбоксильная (кислотная) группа Карбоновые кислоты
− C=O карбонильная группа (оксогруппа) Альдегиды (если группа находится у первичного атома углерода) Кетоны (если группа находится у вторичного атома углерода)
-OH гидроксильная группа (гидроксогруппа) Спирты (если группа связана с алифатическим радикалом) Фенолы (если группа связана с углеродом бензольного кольца)
-NH2 аминогруппа Амины
F-, Cl-, Br-, I- галоген (фтор, хлор, бром, йод) Галогенопроизводные
-NО2 нитрогруппа Нитропроизводные

Молекулы всех остальных органических соединений формально можно представить себе, как молекулу углеводорода, в которой один или несколько атомов водорода заместили на другой атом или группу атомов (соблюдая валентность). Поэтому все эти органические соединения, содержащие кроме углерода и водорода другие атомы или группы атомов, называют производными (т.е. произведенными) от углеводородов.

 

Эти атомы или группы атомов (кроме водорода), которые есть в молекуле органического вещества называются заместителями. Самые важные из них называются функциональными группами. Они будут определять принадлежность вещества к определенному классу органических соединений и его характерные свойства. В таблице приведены самые распространенные функциональные группы (они выделены курсивом и расположены в порядке старшинства) и заместители. Если функциональная группа одна, то она считается старшей и определяет класс, к которому относится органическое соединение. Если групп несколько, то надо смотреть, какая из них старшая. Галогены и нитрогруппа не образуют отдельных классов, соединения в которые входят такие заместители считаются производными углеводородов, спиртов или кислот…

 

Итак: Принадлежность веществ к определенному классу органических соединений и важнейшие свойства этих соединений зависят прежде всего от состава вещества, характера углеродного скелета и наличия функциональных групп. Для того чтобы определить, к какому классу органических соединений относится данное вещества надо определить:

1. Какие химические элементы входят в состав вещества;

2. Какие функциональные группы и другие заместители есть в молекуле и кто из них старший;


Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:  



double arrow
Сейчас читают про: