Ферментативное окисление

Этанол окисляется в печени под действием фермента, превращаясь в этаналь – вещество, относящееся к классу альдегидов[1]: Рис. 4.

CH3CH2OH
		этаналь

Обычно организм быстро окисляет этаналь дальше, переводя его с помощью другого фермента в уксусную кислоту:

этаналь		уксусная кислота

Если человек злоупотребил алкоголем, то организм не справляется с переработкой этаналя, и наступает отравление, называемое похмельем (Рис. 2).

Рис. 2. Похмелье

Окисление спирта до альдегида в пробирке

CH₃CH₂–OH + CuO → CH₃CH=O + Cu + H₂O

черный розово-

красный

Рис. 3. Окисление оксидом меди(II)       

Рис. 4. Шаростержневая модель этаналя

Вторичный спирт окислится в этих условиях до кетона:

(CH₃)₂CH–OH + CuO → (CH₃)₂C=O + Cu + H₂O

изопропиловый спирт ацетон

(пропанол-2) (пропанон)

Окисление спирта до кислоты в пробирке

Для этого требуется более сильный окислитель – дихромат или перманганат.

3С₂Н₅ОН + 2K₂Cr₂O₇ + 16HCl = 3CH₃COOH + 4CrCl₃ + 11H₂O + 4KCl

оранжевый зеленый

Рис. 5. Окисление до кислоты (фото Н. Морозовой)

5С₂Н₅ОН + 4KMnO₄ + 12HCl = 5CH₃COOH + 4MnCl₂ + 11H₂O + 4KCl

фиолетовый бесцветный

Рис. 6. Окисление перманганатом калия (фото Н. Морозовой)

Вторичные спирты невозможно окислить до кислот. Даже сильные окислители переводят их только в кетоны – соединения с группой С=О:

5СН₃-СНОН-СН₃ + 2KMnO₄ + 6HCl →5CH₃-CO-CH₃ + 2MnCl₂ + 8H₂O + 2KCl

Третичные спирты в обычных условиях вообще не окисляются.

Уксусная кислота

В молекуле уксусной кислоты есть метильная группа, остаток насыщенного углеводорода – метана.

Поэтому уксусная кислота (и другие предельные кислоты) будет вступать в характерные для алканов реакции радикального замещения, например:

СН₃СOOH + Сl₂ + HCl

1. Непредельные карбоновые кислоты вступают в реакции электрофильного присоединения по кратным связям:

СН₃-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СООН + Br₂ ® СН₃-(СН₂)₇-СНBr-СНBr-(СН₂)₇-СООН.

2. Карбоновые кислоты, молекула которых содержит бензольное кольцо, вступают в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. При этом карбоксильная группа – СООН затрудняет реакцию и ориентирует входящую группу в мета- положение:

3. Атомы галогенов или гидроксогруппы, входящие в состав радикала, могут вступать в реакции нуклеофильного замещения:

 

Обучающее видео: https://youtu.be/kFPnnHk9lxM

https://youtu.be/PdmRp01Wa0M

 

Домашнее задание: Изучить § 55, 56, выполнить тестовые задания после §