Комплект оценочных средств для 2 семестра

7 8 9 10 11 12 13

ОС – 7.5.

Контрольная работа «УГЛЕВОДОРОДЫ»

КР№2. Б. 1.

Гексадиен-1,5 ²^HBr > А ^KOH^,спирт >В ^С ^H²⁼^CHCl >С ^Br² >D

КР№2. Б. 2.

Гексадиен-1.5 ^2H2O,H+ >А ^{H2SO4, to} >В^CH2=CHCN>С ^HBr >D

КР№2. Б. 3.

Гексан ^{t ,Ni (-4H2)}>A ^{CH3Cl, AlCl3} >B ^{KMnO4, H+} >C ^{Cl2, FeCl3} >D

КР№2. Б. 4.

Бутанол-1 ^H2SO4,to >A ^Br2 >B ^{NaOH, EtOH} >C^{H2O, Hg2 +}>D

КР№2. Б. 5.

Этан ^Cl2,^УФ > A ^Na >B ^{Br2, to,}^УФ >C ^{NaOH, EtOH} >D^Br2>E.

КР№2. Б. 6.

Исходя из карбида кальция, получите орто - бромбензойную кислоту.

КР№2. Б. 7.

Исходя из карбида кальция, получите мета- бромбензойную кислоту.

КР№2. Б. 8.

Бутандиол-1,4^H2SO4,to>A ²^Н^Br >B ^{NaOH, EtOH} >C ^{H2O, Hg2} ⁺>D

КР№2. Б. 9.

Этан ^Cl2, ^УФ >A ^Na>B ^{Br2, to,}^УФ >C ^{NaOH, EtOH} >D ^КМⁿ^О^4,^Н²^О >E

КР№2. Б. 10.

Бутанол-2 ^H2SO4,t >A ^Br2>B ^{NaOH, EtOH}>C ^{H2O, Hg2} ⁺>D

КР№2. Б. 11.

Пропан ^Cl2,^УФ >A ^Na >B^{Br2, to,} ^УФ >C ^{NaOH, EtOH} >D ^Br2>E

КР№2. Б. 12.

Исходя из карбида кальция, получите ортохлорбензойную кислоту.

КР№2. Б. 13.

Исходя из карбида кальция, получите метахлорбензойную кислоту.

КР№2. Б. 14.

Пентандиол-1,4 ^H²^SO^4,^t >A ^2Н^Br >B ^NaOH^,^EtOH >C ^H²^O^,^Hg² ⁺>D

КР№2. Б. 15.

Бутан ^Br^2,УФ,^t >A ^Na >B ^Br^2,^to^{, УФ} >C ^NaOH^,^EtOH >D ^КМⁿ^О4,Н2О >E

КР№2. Б. 16.

1,4-дибромбутан ^NaOH^,^EtOH > A. Напишите схемы реакций вещества А с I₂, HI, H₂, полимеризации.

КР№2. Б. 17.

1,4-дибромбутан ^Na >B ^Br^2,^t >C ^NaOH^,^EtOH > D ^КМⁿ^О4,Н2О >E.

КР№2. Б. 18.

1,4-дибромбутан ^Na >B ^Н^Br^,^t >C ^NaOH^,^EtOH > D ^КМⁿ^О4,Н2О >E.

КР№2. Б. 19.

Пропан ^Br^2,УФ,^t >A ^NaOH^,^EtOH >B ^Br² > C ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >E.

КР№2. Б. 20.

1,3-дибромпропан ^Zn^,^t >A ^H^Br^,^t >B ^NaOH^,^EtOH >C ^Br² > E ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >F.

КР№2. Б. 21.

Бутан ^Br^2,УФ,^t >A ^NaOH^,^EtOH >B ^Br² > C ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >E.

КР№2. Б. 22.

Бутен-1 ^Н^Br >A ^NaOH^,^EtOH >B ^Br² > C ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >E.

КР№2. Б. 23.

2-Метилбутен-2 ^Н^Br >A ^NaOH^,^EtOH >B ^Br² > C ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >E.

КР№2. Б. 24.

2-Метилбутен-1 ^Н^Br >A ^NaOH^,^EtOH >B ^Br² > C ^NaOH^,^EtOH > D ^{полимеризация} >E.

КР№2. Б. 25.

1,3-дибромбутан ^Zn^,^t >A ^H^Br^,^t >B ^NaOH^,^EtOH >C ^Br² > E ^NaOH^,^EtOH > D ^Ag⁽^NH³⁾²^OH >F.

ОС – 7.6.

Контрольная работа «Спирты. Фенолы».

КР №3. Б. 1.

Получите любым способом 2,4-диметилгексанол-3. Напишите уравнений реакций его: а) с бромоводородом; б) с уксусной кислотой в присутствии соляной кислоты; в) с концентрированной серной кислотой при 150^о С; г) реакцию получения спирта.

КР №3. Б. 2.

Продукт дегидратации бутанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия. Одна часть, полученного диола, обработана уксусным ангидридом, другая часть - гидроксидом меди(2), третья часть диола обработана бромистым водородом. Напишите уравнения всех реакций.

КР №3. Б. 3.

Из ацетилена получите фенол. Напишите уравнения реакций его: а) с раствором щёлочи; б) с хлорангидридом уксусной кислоты; в) с соляной кислотой.

КР №3. Б. 4.

Из фенола получите пара- гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с соляной кислотой; в) с дихроматом калия в кислой среде; г) с уксусной кислотой (Н⁺).

КР №3. Б. 5.

Из соответствующего алкена получите пентанол-2. напишите уравнения реакций его: а) с бромоводородной кислотой; б) с серной кислотой при нагревании; в) с бензойной кислотой в кислой среде; г) с дихроматом калия.

КР №3. Б. 6.

Получите глицерин из пропена и напишите уравнения реакций его: а) с азотной кислотой (избыток); б) с гидроксидом меди(2); в) с масляной кислотой (избыток).

КР №3. Б. 7.

Получите диизопропиловый эфир из пропена (двумя способами). Напишите уравнения реакций его: а) с соляной кислотой; б) с иодоводородной кислотй при нагревании.

КР №3. Б 8.

1-хлорбутан ^NaOH^,^H²^O >A ^H²^SO^4,^to > алкен ^H²^O^,^H⁺ >B ^CH³^COOH^,^H⁺ > C. В ^Н^Cl^конц. >D.

КР №3. Б. 9.

Пропанол-1 ^Al²^O^3,^to > A ^KMnO^4,^H²^O > B ^Cu⁽^OH⁾² >C ^HCl^,^H²^O >D ^HCOOH^,^H⁺ >E

КР №3. Б. 10.

Бутин-2 ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ >A ^H^2,^Ni >B ^Al²^O^3,^to >C ^KMnO^4,^H²^O >D ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ >E.

КР №3. Б. 11.

Получите из соответствующего алкена 2,4-диметилпентанол-3. Напишите уравнений реакций спирта: а) с бромоводородом; б) с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты; в) с концентрированной серной кислотой при нагревании; г) реакцию получения спирта.

КР №3. Б. 12.

Продукт дегидратации 3 - метилгексанола-2 окислен разбавленным раствором перманганата калия. Одна часть, полученного диола, обработана уксусным ангидридом; другая часть - гидроксидом меди(2); третья часть диола обработана бромистым водородом. Напишите уравнения всех реакций.

КР №3. Б. 13.

Из соответствующего галогеналкана получите пентанол-2. напишите уравнения реакций его: а) с хлороводородной кислотой; б) с гидроксидом алюминия при нагревании; в) с пропановой кислотой в кислой среде; г) с дихроматом калия.

КР №3. Б. 14.

Получите глицерин из пропена и напишите уравнения реакций его: а) с избытком бутановой кислоты; б) с гидроксидом меди(2); в) с серной кислотой (при 20^оС).

КР №3. Б. 15.

Из фенола и формальдегида получите пара-гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с НВr (конц.); в) с перманганатом калия в кислой среде; г) с уксусным ангидридом.

КР №3. Б. 16.

Пентин-1 ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ >A ^H^2,^Ni >B ^Al²^O^3,^to >C ^KMnO^4,^H²^O >D ^{СН3СООН,}^H⁺ > E

КР №3. Б 17.

1-хлор – 3 - метилпентан ^NaOH^,^H²^O > A ^Al²^O^3,^to > B ^H²^O^,^H⁺ > C ^CH³^COOH^,^H⁺ > D. A ^Н^Cl^конц ^.>E

КР №3. Б. 18.

Бутанол-2 ^Al²^O^3,^to >A ^KMnO^4,^H²^O > B ^Cu⁽^OH⁾² > C ^HCl^,^H²^O >D ^С6^H⁵^COOH^,^H⁺ >E

КР №3. Б. 19.

Получите следующие соединения из фенола: а) 2,4,6 – трибромфенол; б) о – нитрофенол; в) фенолят калия; г) анизол (метилфениловый эфир); д) фенилацетат. Укажите все реагенты и условия реакций.

КР №3. Б. 20.

Разделите смесь 4-изопропилциклогексанола и п -изопропилфенола, используя только эфир (в котором оба соединения растворимы), воду (в которой оба соединения нерастворимы), гидроксид натрия и соляную кислоту. (Соли растворимы в воде и нерастворимы в эфире).

КР №3. Б. 21.

Получите из бутанола-1 бутанол-2. Напишите реакции бутанола-2: а) с уксусной кислотой; б) с калием; в) с гидроксидом калия; г) с серной кислотой (конц.) при 20^оС, при 150^о С.

КР №3. Б. 22.

Получите из бутанола-1 бутандиол-2,3. Напишите реакции бутандиола-1,2: а) с уксусной кислотой; б) с кальцием; в) с гидроксидом меди.

КР №3. Б. 23.

Получите из бутаналя бутандиол-2,3. Напишите реакции бутандиола-2,3: а) с пропановой кислотой; б) с азотной кислотой; в) с гидроксидом меди.

КР №3. Б. 24.

1-хлор – 2,3 - диметилпентан ^NaOH^,^H²^O > A ^Al²^O^3,^to > B ^H²^O^,^H⁺ > C ^C⁶^H⁵^COOH^,^H⁺ > D. A ^Н^Br^(конц ^.)>E

КР №3. Б. 25.

4 - метилпентин-1 ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ >A ^H^2,^Ni >B ^Al²^O^3,^to >C ^KMnO^4,^H²^O >D ^{СН3СООН,}^H⁺ > E

КР №3. Б. 26.

Из фенола и формальдегида получите орто- гидроксиметилфенол. Напишите уравнений реакций его: а) с гидроксидом калия; б) с НВr (конц.); в) с дихроматом калия в кислой среде; г) с хлорангидридом уксусной кислоты.

КР №3. Б. 27.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

п – этилфенол, п – метиланизол (п – метилметилфениловый эфир), п – метилбензиловый спирт.

КР №3. Б. 28.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

фенол, о – ксилол, этанол.

КР №3. Б. 29.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

н – бутиловый спирт, н – октан, октен – 1.

ОС – 1.4

Комплект задач «Альдегиды. Кетоны»

КР №4. Б. 1.

Как можно провести следующее превращение? В этом случае требуется больше одной стадии. Можно использовать любые реагенты.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > оксим ацетона

КР №4. Б. 2.

1-хлорбутан ^{несколько стадий} > циангидрин бутанона

КР №4. Б. 3.

пропанол-1 ^{несколько стадий} > фенилгидразон ацетона

КР №4. Б. 4.

бутанол-1 ^{несколько стадий} > ацеталь бутанона и этанола

КР №4. Б. 5.

этаналь ^{несколько стадий} > гидросульфитное производное пропанона

КР №4. Б. 6.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > бутановая кислота

КР №4. Б. 7.

бензол ^{несколько стадий} > бензальдегид ^HCN > А

КР №4. Б. 8.

ацетилен ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ > A ^CH³^CH²^MgCl > B ^HCl > C ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > D ^NH^2-^NH² > E

КР №4. Б. 9.

толуол ^Br^2,^t A ^NaOH^,^H²^O > B ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > C ^CH³^MgCl > D ^HCl >E ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > F > ^HCN > G

КР №4, Б. 10.

CH₃-CO-CH₃ ^H2,Ni > A ^HBr > B ^Mg > C ^H2CO > D ^HBr > E ^Cu,t > F ^Cu(OH)2,t > G

КР №4. Б. 11.

1-хлорбутан ^{несколько стадий} > фенилгидразон бутанона

КР №4. Б. 12.

1-хлор-4 - метилпентан ^{несколько стадий} > циангидрин 4- метилпентанона - 2

КР №4. Б. 13.

пропанол-1 ^{несколько стадий} > циангидрин ацетона

КР №4. Б. 14.

пентанол-1 ^{несколько стадий} > этилацеталь пентанона – 2.

КР №4. Б. 15.

Пропаналь ^{несколько стадий} > гидросульфитное производное бутанона.

КР №4. Б. 16.

1-бромпропан ^{несколько стадий} > бутаналь ^______> бутановая кислота

КР №4. Б. 17.

Толуол ^{несколько стадий} > бензальдегид ^CH³^MgCl > А ^HCl > В ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > С ^HCN > D

КР №4. Б. 18.

этин ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ > A ^CH³^CH²^MgCl > B ^HCl > C ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > D ^NH^2-^NH² >E

КР №4. Б. 19.

этилбензол ^Br^2,^to > A ^NaOH^,^H²^O > B ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > C ^CH³^MgCl > D ^HCl > E ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > F ^HCN > G

КР №4, Б. 20.

пропаналь ^H^2,^Ni >A ^HBr >B ^Mg >C ^H²^CO >D ^HBr >E ^Cu^,^t >F ^Cu⁽^OH^)2,^t >G

КР №4. Б. 21.

пропин ^H²^O^,^Hg^2+,^H⁺ > A ^CH³^CH²^MgCl > B ^HCl > C ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > D ^NH^2-^NH² >E

КР №4. Б. 22.

бутин ^H2O,Hg2+,H+ > A. Написать реакции вещества А с а) HCN; b)NH₂OH; c)А ^CH³^MgCl > B ^HCl > C ^K²^Cr²^O^7,^H⁺ > D ²^CH^3ОН >E

КР №4. Б. 23.

Опишите простые химические пробы, позволяющие различить следующие соединения:

а) бутаналь и бутанон; б) пентанон – 2 и пентанол – 2; в) фенилацетальдегид и бензиловый спирт.

КР №4. Б. 24.

Получите 3-метилпентаналь дегидрированием соответствующего спирта. Напишите схемы реакций этого альдегида со следующими реагентами: а) этиловым спиртом (хлороводород), б) бромной водой, в) циановодородом, г) гидразином.

ОС.- 1.5.

Комплект задач «Углеводы»

КР №5. Б. 1.

Напишите структурные формулы продуктов реакции галактозы со следующими реагентами:

а) c гидроксиламином, б) c бромной водой, в) c уксусным ангидридом, г) c метиловым спиртом.

КР №5. Б. 2.

Напишите структурные формулы продуктов реакции α- галактозы со следующими реагентами:

а) c фенилгидразином, б) c водородом (Ni), в) c синильной кислотой, в) c йодистым метилом.

КР №5. Б. 3.

Напишите уравнения реакций превращения глюкозы в следующие соединения: а) этил –α-D -глюкозид, б) D–маннозу, г) гекса-О-ацетил-D-сорбит (две стадии).

КР №5. Б. 4.

Напишите уравнения реакций превращения глюкозы в следующие соединения: а) этил- 2,3,4,6-тетра -O-этил-α-D-глюкозид, б) D-фруктозу, в) фенилгидразон глюкозы, в) глюконовую кислоту.

КР №5. Б. 5.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с избытком фенилгидразина, б) с синильной кислотой.

КР №5. Б. 6.

Лактозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с гидразином, б) с гидроксидом меди (2+) при нагревании.

КР №5. Б. 7.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с этанолом (НСl), б) с этилхлоридом.

КР №5. Б. 8.

Сахарозу подвергните гидролизу. Для каждого полученного соединения напишите уравнения реакций: а) с гидроксидом аммиаката серебра, б) с ангидридом уксусной кислоты.

КР №5. Б. 9.

Напишите структурные формулы продуктов реакции мальтозы со следующими реагентами:

а) с фенилгидразином (избыток), б) с водородом (Ni), в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 10.

Напишите структурные формулы продуктов реакции лактозы со следующими реагентами:

а) с гидроксиламином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом.

КР №5. Б. 11.

Напишите структурные формулы продуктов реакции рибозы со следующими реагентами:

а) с гидразином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 12.

Напишите структурные формулы продуктов реакции дезоксирибозы со следующими реагентами:

а) с фенилгидразином, б) с водородом (Ni), в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 13.

Напишите структурные формулы продуктов реакции рибозы со следующими реагентами:

а) с метиловым спиртом (HCl); затем с диметилсульфатом; затем с водной щёлочью; затем с бромной водой; затем с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 14.

Напишите структурные формулы продуктов реакции дезоксирибозы со следующими реагентами:

а) с гидроксидом аммиаката серебра; затем с пропанолом – 2 (Н⁺), б) с ангидридом уксусной кислоты; затем гидролиз, в) с фенилгидразином.

КР №5. Б. 15.

Целлюлозу подвергните гидролизу. Для полученного соединения напишите схемы реакций: а) с гидроксидом аммиаката серебра, б) с ангидридом уксусной кислоты; в) с синильной кислотой, в) с йодистым метилом.

КР №5. Б. 16.

Напишите структурные формулы продуктов реакции целлобиозы со следующими реагентами:

а) с гидроксиламином, б) с бромной водой, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом, д) с раствором соляной кислоты.

КР №5. Б. 17.

Напишите схемы образования 6-фосфата α-D-глюкопиранозы и 1,6-дифосфата β-D-фруктофуранозы. Обладают ли эти вещества явлением мутаротации? Ответ обосновать.

КР №5. Б. 18.

Напишите схемы образования гликозидов α-D-глюкопиранозы и β-D-фруктофуранозы с пропанолом-2, с анилином, с этанолом. Обладают ли эти вещества явлением мутаротации? Ответ обосновать.

КР №5. Б. 19.

Напишите структурные формулы продуктов реакции фруктозы со следующими реагентами:

а) с гидразином, б) с НСN, в) с уксусным ангидридом, г) с метиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 20.

Напишите структурные формулы продуктов реакции фруктозы со следующими реагентами:

а) c избытком фенилгидразина, б) с раствором NаОН, в) с йодистым этилом, г) этиловым спиртом (HCl).

КР №5. Б. 21.